Acidos Carboxílicos Y Funciones Nitrogenadas

1. Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (=C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno. En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo.

a) Estructura del grupo carboxilo.

El grupo carboxilo posee un grupo carbonilo. En este grupo, el átomo de carbono sustenta un doble enlace con el oxígeno, por lo que debe adoptar una hibridación sp2. Esto confiere al grupo carboxilo una estructura trigonal plana. Gracias a esta estructura planar, el grupo carboxilo puede encontrar una disposición de manera que la interacción con los hidrógenos axiales de las posiciones 3 y 5 del anillo (indicados con círculos) sea menor que en el caso del metilciclohexano. De aquí que la energía conformacional del grupo carboxilo sea algo menor que la de este último. La estructura de los ácidos carboxílico es plana con ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120o

b) Clasificación.

La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta dos aspectos:

El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De acuerdo con esto los podemos clasificar en:

• Monocarboxílicos: Cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su fórmula general es R—COOH. Ejemplo: CH3—COOH

• Dicarboxílicos: Cada molécula contiene dos grupos carboxilo. Su fórmula general es HOOC─(CH2)n─COOH. Ejemplo: HOOC─COOH

• Tricarboxílicos: Una misma molécula contiene tres grupos carboxilos. Ejemplo:

• Policarboxilicos: La molécula contiene 4 o más grupos carboxílicos.

c) Nomenclatura.

Para

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