Antecedentes Practica 1 "destilación Simple"

1) Encontrar el disolvente ideal.

a) Solubilidad como fenómeno físico: Propiedad de una sustancia para disolverse en otra, la sustancia que se disuelve se denomina soluto y donde se disuelve se llama disolvente. La solubilidad depende de la naturaleza del disolvente y del soluto así como la temperatura y la presión del sistema.

b) Relación entre solubilidad y estructura molecular: Cuando se disuelve un solido o un líquido las unidades estructurales (iones o moléculas) se separan y el espacio entre ellas es ocupado por moléculas del disolvente. La regla general que gobierna a la solubilidad es “lo semejante disuelve a lo semejante”. Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos no polares se disuelven en disolventes no polares. L a estabilidad de la red cristalina también afecta la solubilidad.

c) Disolventes orgánicos: Alcoholes (R-OH), Éteres (R-O-R), Ácidos orgánicos (RCOOH), Amidas (RCONH_2), Aminas, Aldehídos, Cetonas, Halogenuros, Esteres, Aromáticos, Alcanos.

d) Propiedades físicas de los disolventes: Alcoholes (ROH).- Son compuestos de punto de ebullición relativamente elevados, son bastante solubles en agua. El grupo funcional de los alcoholes es polar. Éteres (R-O-R).- Poseen puntos de ebullición de entre (-123°C- 258°C) y puntos de fusión en un intervalo de aproximadamente (-139°C- (-27°C)), poseen una densidad en un intervalo de aproximadamente (0.661- 1.075) g/ml a 20°C. Halogenuros.- Son líquidos insolubles en agua. Sus puntos de ebullición varían entre (-24°C- 188°C), sus puntos de fusión varían entre 154°C- (-23°C)), su densidad (0.842- 2.279) g/ml a 20°C. Aldehídos, Centonas.- Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son muy solubles en agua. Sus puntos de fusión varían entre 121°C- 48°C), sus puntos de ebullición varían entre (-21°C- 306°C), mientras que su densidad (1.14- 0.783) g/ml a 20°C. Ácidos carboxílicos.- Son líquidos o solidos. Los de peso molecular bajo son solubles en agua. Los ácidos carboxílicos corrientes poseen olores picantes por lo general desagradables. Los de peso molecular alto son por lo general inodoros debido a su escasa volatilidad. Sus puntos de fusión varían entre (-46°C- 210°C) sus puntos de ebullición varían entre (101°C- 303°C). Esteres.- Se encuentran entre los compuestos orgánicos de olor mas agradable, muchos ellos son excelentes disolventes e intermedios de reacción; son líquidos volátiles. Sus puntos de fusión varían entre (-99°C- (-35°C)) y sus puntos de ebullición varían entre (32°C- 215°C). Amidas.- Las mas importantes son solidas o liquidas de elevado punto de ebullición un aspecto importante en su química es que constituyen las unidades estructurales que unen entre si a los aminoácidos para formar proteínas. Alcanos.- Los de bajo peso molecular son gases y líquidos mientas que los de elevado peso molecular son solidos. Son sustancias no polares insolubles en agua y con densidad de menor a 1g/ml a 20°C. Sus puntos de fusión varían entre (-190°C- 37°C), sus puntos de ebullición están entre (-164°C- 343°C).

e) Solubilidad, polaridad y orden de polaridad de los disolventes: Cuando se disuelve un solido o un líquido, las unidades estructurales –iones o moléculas- se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del disolvente. Debido a que la nube electrónica que hay entre 2 átomos de un lado es mas densa, un extremo del enlace es relativamente negativo y el otro relativamente positivo se dice entonces que tiene un enlace polar o que tiene polaridad.

H_2 O Polaridad f) Solvatacion e hidratacion: En el proceso de solva-

RCOOH (Ac.organicos) decreciente tacion se realiza trabajo electrostático, es decir el siste-

RCONH_2 (Amidas) ma pierde energía y se hace más estable. Los alcoholes son aci-

ROH (Alcoholes) dos más débiles que el agua en solución, siendo este un efecto

RNH_2 (Aminas) de solvatación; un grupo voluminoso interfiere con las interac-

RCOR (Aldehidos y cetonas) ciones ion- dipolo que estabilizan al anión. Interacción entre un

RCOOR (Esteres) disolvente y un ion o una molécula disueltos en el.

En el caso de la hidratación el agua se adiciona a la mayoría de

R-X (halogenuros) los alquenos en condiciones acidas para producir alcoholes re-

R-O-R (Eteres) sultantes de la orientación de Markownicoff.

Ar-H (Aromaticos)

R-H (Alcanos)

2) Cristalización:

a) Fundamentos de cristalización: La cristalización de un solido depende de la diferencia de solubilidades de este en un disolvente a temperatura ambiente y a temperaturas de ebullición. También es importante considerar la solubilidad de las impurezas. Un solido puede ser purificado por cristalización cuando la solubilidad del solido y las impurezas son diferentes y las impurezas representan una pequeña proporción con relación al peso

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