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Benceno

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Enviado por:  kareylis  11 julio 2013
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Palabras: 2688   |   Páginas: 11
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El BENCENO

El benceno es un hidrocarburo líquido aromático de fórmula molecular C6H6, que se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas y cuyas características principales son:

 Es incoloro

 Aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel

 Se evapora al aire rápidamente

 Es poco soluble en agua

 Es sumamente inflamable y volátil

ESTRUCTURA

El hidrocarburo aromático más simple es el benceno, C6H6, cuya estructura es la siguiente:

Esta estructura esta presente en las moleculas de todos los demás hidrocarburos y compuestos aromáticos en general. Debido a esto, actualmente se considera como hidrocarburos aromáticos el benceno y los hidrocarburos que se le asemejan en estructura y en comportamiento químico.

La estructura del benceno ha sido extensamente estudiada. Los resultado experimentales indican que la formula tiene la forma del hexágono regular, como los átomos del carbono en sus vértices y un átomo de hidrogeno unido a cada carbono. Se han propuestos diversas formulas estructurales que se acomodan a estos hechos, pero la que mas se acepta en la actualidad es la que propusiera, en 1865, el químico alemán Friedrich August Kekulé (1829-1896), quien propuso que los átomos de carbono se podían unir entre sí para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos. Para representar la estructura del benceno se habían propuesto las siguientes:

Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia química del benceno. Recientemente Van Temelen sintetizó el benceno de Dewar "biciclo (2,2,0) hexadieno", sustancia que sufre una rápida isomerización de enlace de valencia para dar benceno.

Un análisis de las características químicas del benceno permite ir descartando estas posibles estructuras. Así, el b

enceno sólo da un producto monobromado:

Es decir, se sustituye un hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres dobles enlaces. Esto implica que los hidrógenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto podemos descartar las estructuras I, II y V propuestas.

Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar tres derivados disustituidos isómeros de fórmula molecular C6H4X2 ó C6H4XZ. Este comportamiento esta de acuerdo con la estructura III.

Esta estructura III a su vez permitiría dos isómeros 1,2-dihalogenado, que serían:

Pero realmente sólo se conoce uno. Kekulé sugirió incorrectamente que existe un equilibrio rápido que convierte un isómero en el otro, en el caso del derivado dibromado

Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekulé de dobles enlaces, los enlaces sencillos serían más largos que los dobles enlaces. Sin embargo, esto no es así, ya que experimentalmen ...



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