Cetonas Y Aldehídos

DISCUSIÓN

Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo, un doble enlace entre carbono-oxígeno, grupo funcional bastante reactivo debido a la diferencia entre las electronegatividades entre ambos elementos. Tal diferencia le otorga cargas parciales a cada elemento, así provocando además que los compuestos sean polares.

Los aldehídos son aquellos compuestos cuyo grupo carbonilo está enlazado a un grupo arilo o alquilo y a un hidrógeno. En la Figura 1 se observa el aldehído más sencillo metanal o formaldehido.

Las cetonas son aquellos compuestos cuyo grupo carbonilo está enlazado a dos grupos arilo o alquilo. En la Figura 1 se observa la cetona más sencilla propanona o acetona, utilizada en la práctica.

Figura 1. El aldehído más sencillo, metanal, y la cetona más sencilla, propanona, respectivamente

Los aldehídos tienden a ser más reactivos que las cetonas por dos factores fundamentalmente. Primero, la carga positiva parcial en el carbono del carbonilo de una cetona es más pequeña puesto que en relación con un hidrógeno, un grupo alquilo es donante de electrones. Por lo tanto es más reactivo ante el ataque nucleofílico. Además un aldehído tiene menor impedimento estérico comparado con una cetona, debido al tamaño del hidrógeno comparado con un grupo alquilo.

Los aldehídos y las cetonas son compuestos frecuentemente encontrados en la naturaleza; además tienen un gran uso en la industria. Por ejemplo la butanediona, o 2,3-butanodiona, es un compuesto ligado a los olores desagradables relacionado con las axilas y los pies sudorosos. La transpiración fresca es inodora, sin embargo las bacterias presentes en la piel producen ácido láctico, que crea un entorno ácido que permite a bacterias descomponer los compuestos de la transpiración y formar otros productos, entre ellos butaneodiona , C4H6O2 (Figura 6)

Figura 6. Estructura de la butanediona o 2,3-butanodiona

Además tienen gran uso industrial. Por ejemplo varios terpenos, mencionados en una práctica anterior ligada a aceites esenciales, como carvona y citronelal, Figura 7, son utilizados en la industria alimentaria y farmacéutica. La carvona es el componente principal del eneldo, utilizado como diurético y además encuentra aplicación en la fabricación de licores. Mientras que citronelal es uno de los compuestos principales del aceite esencial extraído de la planta Melisa que tiene sustancias antivirales.

Figura 7. Estructuras de los terpenos, citronelal y carvona respectivamente, encontrados en acvvvvvvvvaceites esenciales con uso industrial

En la práctica se trabaja con métodos prácticos mediante los cuales se permite identificar una cetona de un aldehído. La diferencia se debe fundamentalmente a la reactividad explicada anteriormente. La primera prueba realizada en la práctica es la solubilidad en agua.

El grupo carbonilo es polar por lo tanto las cetonas y los aldehídos son compuestos polares. Al interactuar el grupo carbonilo con las moléculas de agua formando interacciones dipolo-dipolo los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. Entre mayor es el grupo alquilo al cual está enlazado el grupo carbonilo menor la polaridad de este. . En el Cuadro 5 aparecen las estructuras de los compuestos utilizados en la práctica para determinar la solubilidad de aldehídos y cetonas en el agua.

Cuadro 5. Estructura y nombre de los compuestos utilizados en la práctica

Compuesto Estructura

Isobutiraldehido

Acetona

2-pentanona

3-pentanona

Benzaldehído

Acetofenona

La incógnita 1 también es también soluble en agua, debido a que la acetona es el único compuesto

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