Estereoisomería Cis-Trans Del Ácido Maleico Y Fumárico.

Estereoisomería Cis-Trans del Ácido Maleico y Fumárico.

Universidad Autónoma de Chiriquí-Facultad de Ciencias Naturales y Exactas.

Escuela de Química - Química Orgánica.

RESUMEN

En el presente informe, se reportan los resultados de la síntesis del ácido maleico y fumárico a partir del ácido maleico anhídrido, determinación de los puntos de fusión e identificación cualitativa de los productos de la reacción. Para la síntesis del ácido maleico, se utilizaron 1,03g de ácido maleico anhídrido del cual se obtuvo 0,50 g de producto que corresponde a un 48,54% de rendimiento; el punto de fusión del producto de la síntesis fue de 234ºC con un 2,3% de error respecto al valor teórico que es de 231ºC. La síntesis del ácido fumárico se realizó a partir de 1,02g de ácido maleico anhídrido con ácido clorhídrico como catalizador, en esta síntesis se obtuvo 0,46g de producto el cual representa un 45,10% de rendimiento y un punto de fusión de 290ºC, el error entre el punto de fusión teórico de 287ºC y el experimental fue de 1,05%. La identificación cualitativa del ácido maleico se realizó con KMnO4 que es una prueba cualitativa para instauraciones entre átomos de carbono, ya que el ácido maleico posee instauraciones en el carbono 2; esta prueba dio positiva ya que ocurrió una decoloración en la muestra. Para la acidez de los productos de la reacción de utilizó el indicador naranja de metilo, en esta prueba se observó una coloración naranja rojizo propio de un medio ácido. En esta síntesis realizada, se denotó un bajo rendimiento de ambos productos obtenidos y con cierto grado de impureza marcados en los porcentajes de error de los puntos de fusión, en donde la catálisis jugo un rol muy importante durante el proceso.

PALABRAS CLAVE: Hidrólisis, Isomerización, Recristalización, Cristales, Caracterización, Configuración Cis/Trans, Estereoisomería.

OBJETIVOS

Aplicar la catálisis ácida del isómero geométrico de ácido maleico (cis-) a ácido fumárico (trans-).

Establecer las diferencias entre hidrólisis e Isomerización del anhídrido maleico a ácido maleico (cis-).

Comprobar los productos de la isomerización mediante puntos de fusión y pruebas de insaturación.

Aplicar las técnicas de recristalización de cristales en solución mediante la formación de nucleación.

MARCO TEÓRICO

La ciencia de la química orgánica, se basa en la relación entre estructura molecular y propiedades. Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina estereoquímica (del griego stereos, sólido). Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros) se llama estereoisómeros (Wade, L.G., 2006).

Existen pares de estereoisómeros que se diferencian tan poco estructuralmente y, por consiguiente, en sus propiedades que de todas las mediciones físicas que podamos efectuar, solamente una, que requiere de un instrumento especial y de un tipo excepcional de luz, puede distinguirlos. Sin embargo, a pesar de su gran similitud, la existencia de tales isómeros nos proporciona una de nuestras sondas más sensibles para la exploración de mecanismos de reacciones químicas; muy a menudo, se selecciona una de estos isómeros para un estudio, no porque sea diferente de los compuestos ordinarios en su química tridimensional, sino porque puede revelar lo que las sustancias corrientes ocultan y, nuevamente, a pesar de su gran semejanza, un isómero de tal pareja puede servir de alimento nutriente, como antibiótico o como un poderoso estimulante cardiaco, mientras que el otro puede ser inútil. (Mc Murry J., 2004).

Es posible pronosticar la existencia de la clase de estereoisómeros conocidos como enantiómeros y diastereómeros, representar y designar sus estructuras y, en forma general, a comparar sus propiedades. En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un doble enlace. Por esa razón, un alqueno disustituido sólo puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos sp2 están en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero frans) del enlace doble. También se le llama isomería geométrica.

Teniéndose en cuenta que los isómeros cis-frans tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en la forman en que sus átomos se orientan en el espacio. Para que ocurra una rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace n. Un ejemplo de lo anterior, tenemos en la transposición del ácido maleico (isómero cis) a ácido fumárico (isómero trans), catalizada con ácido (Fig. 1)

Fig. 1

Anhídrido Maleico. Ácido Maleico Ácido Fumárico

Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposición es el siguiente:

- Si se parte del anhídrido maleico (más comercial), ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maleico. cis).

- EI ácido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma frans, más estable (Wade, L.G., 2006).

MATERIALES

Materiales Capacidad

Tubos de ensayo 10mL

Gradillas -

Plancha calentadora 400ºC Máx

Vasos químicos 100 y 250mL

Papel filtro -

Embudo de espiga larga -

Policiales -

Trípode -

Pinzas

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