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Estereoisomeria

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Enviado por:  cristina5384  20 octubre 2012
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Palabras: 462   |   Páginas: 2
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INTRODUCCIÓN

Los isómeros estructurales

Se definen como isómeros, todos aquellos compuestos químicos que poseen igual fórmula global, es decir, están constituidos con los mismos elementos y en la misma proporción pero tienen diferente estructura química. De esta manera, es posible encontrar varios tipos de isómeros llamados estructurales. El 2-metilpentano y el n-hexano son un ejemplo de isomería de cadena. El 1-clorobutano y el 2-clorobutano, poseen igual fórmula global pero difieren en la posición del halógeno en la cadena, por lo tanto se les llama isómeros de posición. El etanol y el dimetiléter son isómeros funcionales. En resumen, los isómeros estructurales difieren en que teniendo la misma fórmula global, sus átomos están unidos entre sí de diferente manera.

Los isómeros espaciales o estereoisómeros

Existe otro tipo de isómeros en los cuales tiene prioridad la distribución espacial de sus átomos. Esto debe considerarse como una consecuencia natural de la tridimensionalidad de las moléculas. Son entes físicos reales que se mueven en un espacio tridimensional.

A toda esta especie de compuestos se les llama estereoisómeros, y según su posibilidad de transformación entre un estereoisómero y otro, pueden distinguirse dos subclases:

Esquema Nº1

Los estereoisómeros llamados conformacionales son aquellos en los que solo basta, la rotación sobre uno de sus enlaces simples C-C, para obtener otro isómero conformacional, uno y otro se distinguen por su contenido de energía potencial la que se genera por interacción entre sus átomos constituyentes.

Figura Nº1

Ya nos hemos encontrado con ellos al estudiar el análisis conformacional de los alcanos y cicloalcanos. Recordemos que si se hacen rotar los grupos metilo del etano por ejemplo, sobre su enlace C-C, aparecen isómeros configuracionales como el eclipsado y alternado.

Estructura Nº3

En el caso del butano, aparecen además de los mencionados, otros tales como el gauche, anti.

Estructura Nº4

También puede verse esta clase de isomería en compuestos cíclicos tales como, el ciclohexano, con su forma silla y bote

Esquema Nº3

Por otro lado, los estereoisómeros configuracionales son aquellos que tienen restricción de movimiento que les impide pasar de un isómero a otro y esto solo puede hacerse, rompiendo y formando enlaces. Ejemplos típicos de estos isómeros son el cis y trans de los alquenos y cicloalcanos. Cis para denotar que los sutituyentes están al mismo lado del doble enlace carbono-carbono en los alquenos disustituidos o al mismo lado del plano del anillo en los compuestos cíclicos y trans en lados opuestos al doble enlace y plano del anillos.

Estructura Nº1

Estructura Nº2

Si quiero pasar desde un isómero cis al trans, tengo primero que romper un enlace, luego girar una parte de la molécula y luego reconstruir nuevamente el enlace.

Esquema Nº2

La transformación entre estos isómeros implica una considerable canti ...



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