Estereoquimica

Estereoquímica

La estereoquímica es la rama de la química que se encarga de estudiar la disposición que adoptan en el espacio los átomos pertenecientes a una molécula. EL nombre proviene de dos términos, primero el término estéreo que viene del griego stéreos, que significa ‘sólido’, y una palabra ya conocida, química. Se refiere al estudio de las moléculas desde el punto de vista espacial. Dentro de esta rama, es de especial importancia el estudio de los estereoisómeros. Los estereoisómeros son sustancias isomericas que tienen la misma composición y conectividad entre sus átomos pero difieren en cómo estos se ubican en el espacio. Esta disposición diferente puede ocasionar que dos estereoisómeros tengan propiedades distintas o reaccionen en forma diferente. Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de las moléculas quirales.

La ciencia de la química orgánica, como hemos dicho, se basa en la relación entre estructura molecular y propiedades. Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina estereoquímica (del griego stéreos, "sólido").

Un aspecto de la estereoquímica es la estéreo isomería. Recordemos que los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.

La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros) se llaman estereoisómeros.

Clases de estereoisomería

Isomería geométrica, son aquellos isómeros que se generan debido a la rigidez del doble enlace y existen dos clases: Cis (a un mismo lado) y trans (a lados opuestos). Para que existan isómeros geométricos (Cis/trans), los grupos ligados a un mismo carbono del doble enlace deben ser diferentes.

Los isómeros Cis y trans también se presentan en los compuestos cíclicos.

Isomería óptica, son isómeros que se diferencian en la distribución espacial de sus enlaces y que tienen diferente actividad óptica.

Explicación sobre la actividad óptica

La luz natural vibra en todas las direcciones, pero al hacer pasar por un prisma polarizador, vibra en un solo plano; en este caso la luz se denomina luz polarizada. Cuando se hace pasar la luz polarizada a través de una sustancia a través de una sustancia óptimamente activa, ésta hace girar al plano de la luz polarizada un determinado ángulo α hacia la derecha o hacia la izquierda.

En resumen, una sustancia tiene actividad óptica cuando tiene la característica de hacer girar el plano de la luz polarizada. En la práctica la actividad óptica de una sustancia se determina con el polarímetro.

¿Qué es un carbono asimétrico, o carbono quiral?

Es aquel carbono enlazado a cuatro átomos o grupos diferentes.

¿Se puede asegurar que es ópticamente activo, si en su estructura contiene carbono asimétrico?

No, existen algunos compuestos que tienen varios carbonos asimétricos y plano de simetría, éstos son ópticamente inactivos, se denominan Mesoisómeros.

Clases de isómeros ópticos

Enantiómeros o enantiomorfos.- Son aquellos isómeros que corresponden a objeto e imagen (se diferencian en la distribución espacial de los grupos enlazados a carbonos asimétricos).

Diasteroisómeros.- Son aquellos isómeros ópticos que no son objeto a imagen.

Efímeros.- Son aquellos isómeros que sólo se diferencian en la disposición espacial de un carbono asimétrico.

La rotación de los grupos alrededor de los enlaces sigma da como resultado conformaciones diferentes, como la eclipsada, gauche y alternada. Predominan los confórmeros de menor energía. Los confórmeros son interconvertibles a temperatura ambiente y por lo tanto no son isómeros que se puedan aislar. Un compuesto cíclico adopta conformaciones plegadas para disminuir la tensión de los ángulos de enlace y minimizar las repulsiones de los sustituyentes.

Una molécula quiral es una molécula que no se puede superponer con su imagen especular. El par de imágenes especulares que no se superponen se llaman enantiómeros. Cada miembro de un par de enantiómeros desvía el plano de la luz polarizada en igual magnitud pero en dirección opuesta.

La quiralidad generalmente surge de la presencia de un átomo de carbono con cuatro átomos o grupos diferentes unidos a él. La disposición de estos grupos alrededor del carbono quiral se llama configuración absoluta y pueden describirse como (R) o (S).

Pureza Óptica

Las reacciones en las que no se rompen enlaces con centros quirales pueden emplearse para obtener otro tipo de información de gran importancia: las rotaciones específicas de compuestos óptimamente puros. Así, por ejemplo, el 2-metil-1-butanol obtenido del aceite de fusel (que tiene una rotación específica de -5,90°) es ópticamente puro; es decir, se compone enteramente de uno de los enantiómeros, sin ninguna contaminación de su imagen especular. Cuando se trata el material con cloruro de hidrógeno, el 1-cloro-2-metilbutano obtenido resulta tener una rotación específica de +1,67°. Puesto que no se ha roto ningún enlace con el centro quiral, cada molécula de alcohol con configuración III es convertida en una de cloruro con configuración IV; como el primero es ópticamente puro, el segundo, con rotación máxima, cualquiera puede precisar la pureza óptica de una muestra del 1-cloro-2-metilbutano en unos minutos con sólo medir su rotación específica

Construcción de los modelos estereoquímicas de los siguientes compuestos:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

...