Eteres (nomenclatura, Prop. Fisicas Y Quimicas Y Aplicaciones))

ETERES

Esta función química se caracteriza por tener en su estructura el grupo funcional - O – y en ambos lados del átomo de oxigeno se unen radicales alquilo o arilo que pueden ser iguales o diferentes. La forma general de representarlo es R – O – R, R – O – Ar, Ar – o Ar en donde R es un radical alquilo y Ar es un radical arilo o fenilo.

• Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).

• Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).

• Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).

Los éteres al igual que los alcoholes se consideran como derivados del agua, al sustituir sus átomos de hidrogeno por radicales. Los éteres tienen propiedades anestésicas, pero por los efectos secundarios que producen ya no se usan como tales.

Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.

PROPIEDADES FISICAS

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.

No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.

Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.

Ciclopropano Epóxido de etileno

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

(Apertura catalizada por ácido)

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

(Apertura por neoclófilo)

El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido.

NOMENCLATURA

Se conocen varias formas para nombrarlos, sin embargo con la regla IUPAC al radical alquilo más pequeño unido al oxígeno, se le nombra como grupo funcional alcoxi por ejemplo metoxi enlazado al otro radical más complejo , el cual se numera por el carbono extremo más cercano al grupo funcional y para nombrarlo se indica primero la posición y el nombre de las arborescencias por orden alfabético o de complejidad, y luego el grupo alcoxi con el numero antepuesto correspondiente a su posición, finalmente el nombre de la cadena principal como alcano.

La nomenclatura trivial se aplica a éteres sencillos y considerando los nombres comunes de los radicales en orden alfabético o de complejidad, colocando la palabra éter al final del nombre, y si esta se escribiera al principio, el nombre del último radical tendrá terminación ilico.

Fórmula Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial

CH3 - O – CH3 Metoxi metano Dimetil éter ó éter metílico

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