Identificacion De Aldehidos Y Cetonas
Enviado por Minebria • 17 de Septiembre de 2012 • 1.040 Palabras (5 Páginas) • 1.680 Visitas
Antecedentes
El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente con las teorías electrónicas que se han introducido en los capítulos precedentes.
Una de las reacciones más importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxigeno.
Estas reacciones de adición constituyen la base de una gran variedad de procesos para obtención de diversos compuestos orgánicos. Los aldehídos y cetonas son sólo dos de las muchas clases de compuestos orgánicos que contienen un agrupamiento químico de extrema importancia, el doble enlace carbono-oxigeno ó grupo carbonilo.
El carbono carbonílico de un aldehído está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo (o arilo), resultando las fórmulas generales:
Una cetona contiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al carbono carbonílico:
El grupo carbonilo está formado por un átomo de carbono con hibridación sp2, unido a un átomo de oxígeno mediante un enlace σ (sigma) y otro π (pi). Los enlaces σ del grupo carbonilo están situados en un plano formando ángulos de enlace de aproximadamente 120° alrededor del carbono con hibridación sp2.
El grupo carbonilo es polar: el carbono tiene una carga positiva parcial bastante pronunciada, debido a que los electrones que forman el enlace σ, y especialmente los que constituyen el enlace π están desplazados hacia el átomo de oxígeno que es más electronegativo que el carbono y entonces resulta con una carga negativa parcial. Además el átomo de oxígeno tiene dos pares de electrones no compartidos.
Así, un compuesto carbonílico puede ser atacado indistintamente por un agente electrofíIico o nucleofíIico.
El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido. El punto de fusión de los derivados de aldehídos y cetonas permite caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de las cetonas no se oxida. Las α-hidroxicetonas, asó como los azúcares reductores, reaccionan de manera semejante a los aldehídos. Las metilcetonas, los metilalcoholes y el acetaldehído dan una reacción positiva en la prueba del haloformo.
Parte Experimental
- La reacción con 2.4-dinitrofenilhidrazina, sirve para identifica el grupo carbonilo:
cetonas y aldehídos.
Se colocó 4 gotas de nuestra muestra + 2 mL de etanol + 2 mL de la disolución 2.4-dinitrofenilhidrazina. Durante 5 min, se mantuvo dentro un baño valiente de agua. Luego indujimos la cristalización agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. Nuestra muestra, dio positivo en la presencia de un grupo carbonilo, al mostrar un precipitado.
- La reacción con ácido crómico sirve para determinar si se trata de una cetona o un aldehído.
Se disolvió 3 gotas de nuestra muestra en 1 mL de acetona destilada sobre permanganato de potasio. Luego añadimos 0.5 mL de ácido crómico. No precipitó nada a los 30 ni a los 90 segundos. Lo cual indica que se trata de una cetona y por lo mismo procedimos a la reacción con yodoformo, en vez de la de Tollens, porque esta última reacción sólo es para identificación
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