PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES

En esta práctica se llevaron a cabo varios procedimientos con el objetivo de conocer varias de las propiedades de los alcoholes. Se realizaron pruebas de solubilidad, donde se comprobaron algunas características importantes de la polaridad de los mismos, además se observaron sus comportamientos al reaccionar con permanganato de potasio (reacción de oxidación), y con nitrato de plata amoniacal (reacción para el reconocimiento del grupo hidroxilo); pruebas que dependen casi totalmente de la posición del grupo OH, es decir, si el alcohol se clasifica en primario, secundario, o terciario.

Por otra parte se sintetizo un éster, se valió de la reconocida reacción de esterificación de Fischer, de la cual se obtuvo acetato de isopentilo4.

2. RESULTADOS

Tabla 1: Pruebas de solubilidad en agua y en éter de petróleo

Compuesto Agua Éter de petróleo

Isopropanol S S

1-butanol I S

1-pentanol I S

Glicerina S I

Fenol I I

(I=Insoluble, S=Soluble)

Tabla 2: Pruebas de oxidación con permanganato de potasio

Compuesto Permanganato de potasio

1-butanol Sí reacciona (Cambio de color)

2-butanol Sí reacciona (Cambio de color)

Terc-butanol No reacciona (Solubles)

Tabla 3: Reacción con nitrato de cerio amoniacal

Compuesto Nitrato de cerio amoniacal

1-butanol Sí reacciona (Cambio de color)

2-butanol Sí reacciona (Cambio de color)

Terc-butanol Sí reacciona (Cambio de color)

Esterificación:

En este proceso se observó principalmente que la mezcla en el momento de ser calentada se torna de un color morado, aunque pocos minutos después vuelve a su color inicial, además se notaron algunas partículas moradas en el fondo del tubo de ensayo. Otro de los aspectos resaltantes de este proceso fue su olor; bastante fuerte, podría asociarse con el olor del banano. En el momento de agregar esta mezcla a otro tubo de ensayo con agua destilada, se notaron claramente dos fases.

3. ANALISIS DE RESULTADOS

Pruebas de solubilidad:

En la prueba de solubilidad con agua, los únicos alcoholes solubles fueron el isopropanol y la glicerina, los cuales presentan mayor polaridad con respecto a los demás compuestos, esto se debe a que sus grupos hidroxilos (OH) quienes confieren dicha polaridad, se encuentran en una mayor cantidad a comparación con los demás, permitiendo así una mejor interacción con el agua, y de esta forma favoreciendo la miscibilidad con ella1.

Tanto el 1-butanol como el 1-pentanol se disolvieron muy bien en el éter de petróleo, ya que este al ser un compuesto apolar, facilita la solubilidad de los alcoholes de cadenas largas.

En este caso, el 1-butanol y el 1-pentanol son bastante apolares, sin embargo no lo son totalmente, por este motivo se puede decir con certeza que mínimas cantidades de estos compuestos son también solubles en agua.

Oxidación con permanganato de potasio:

1-butanol:

El cambio de color morado a café es el indicador de que se ha producido una reacción, el 1-butanol al ser un alcohol primario produce aldehídos.

KMnO_4→

2-butanol:

También reaccionó cambiando de color morado a café, en este caso al tratarse de un alcohol secundario en la reacción de oxidación pierde su único hidrogeno y se producen cetonas.

+KMnO_4→

Terc-butanol:

Este es un alcohol terciario, por lo tanto no reacciona, debido a que no tiene ningún hidrogeno2.

Reacción con nitrato de cerio amoniacal:

Con todos los alcoholes se notó un cambio de color amarillo a color rojo después de agregarles nitrato de cerio amoniacal, este es un indicador de que se ha reconocido un grupo hidroxilo3.

La fórmula general de esta reacción es:

OR

│

R-OH+(NH4)2Ce(NO3)6→(NH4)2Ce(NO3)5+HNO3

Esterificación:

En este proceso se obtienen esteres por medio de una reacción de sustitución nucleofílica. El principal fin de la esterificación es la sustitución de un grupo OH por un grupo OR, aunque el grupo OH es un mal grupo saliente, el ácido sulfúrico se usa como catalizador para protonar el grupo carboxilo y así convertir el OH en un mejor grupo saliente. A este proceso se le conoce como Reacción de Esterificación de Fischer4.

El mecanismo general de la esterificación de Fischer:

En el caso de nuestra práctica se produjo acetato isopentilico, quien es el causante de ese olor fuerte, cuya fórmula estructural es:

Gracias a su intenso olor unos de sus principales usos son como aromatizante y en la elaboración de perfumes, además de que es un constituyente del aceite del plátano5.

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