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ALCANOS

¿Qué son los alcanos?

Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno (hidrocarburos), que solo contienen enlaces simples carbono-carbono.

Tipos de alcanos

Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Nomenclatura de alcanos

Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)

Propiedades físicas de los alcanos

Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.

Isómeros conformacionales

Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Proyección de Newman

La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.

Diagramas de energía potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energía potencial donde podemos ver que conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.

Combustión de alcanos

Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas. Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo con oxígeno, para formar dióxido de carbono y agua

Tensión anular en Cicloalcanos

En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones. Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.

Estabilidad en Cicloalcanos

Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.

En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de los ángulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad en la molécula.

El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de 90º y la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamiento al resto de cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debería ser más estable que el ciclohexano.

Tensión angular

Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:

Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de 109,5º, von Baeyer razonó que el cicloalcano más estable era el ciclopentano. Si embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcano de menor energía (más estable) es el ciclohexano. El error de Bayer está en suponer que los cicloalcanos son planos y que el único tipo de tensión que presentan es debido a los ángulos de enlace.

Tipos de tensión anular

Existen tres tipos de tensión que desestabilizan los compuestos cíclicos:

1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109,5º.

2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos, que sufren repulsiones (tensión estérica).

CICLOALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

ALQUENOS:

Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n.

Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.

Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridación

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