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REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS


Enviado por   •  10 de Mayo de 2013  •  1.966 Palabras (8 Páginas)  •  858 Visitas

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RESUMEN

En la presente práctica se llevó a cabo el estudio de las reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados, con el fin de conocer algunas propiedades como la acidez relativa de algunos compuestos orgánicos y las diferentes reacciones específicas de los derivados (hidrolisis, alcoholisis y amonolisis).

Palabras clave: ácidos carboxílicos, derivados y sustitución nucleofilica.

INTRODUCCIÓN

El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo carbonilo y de un hidroxilo. Son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrogeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonilo. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los esteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2) Los puntos de fusión son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrogeno. Los tres primeros ácidos (de 2-3 carbonos) son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir de C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua y solubles en alcohol y éter. La propiedad química más notable de los ácidos carboxílicos es su acidez. Los ácidos carboxílicos son ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia, se hallan parcialmente disociados en agua. No son tan ácidos como los ácidos minerales, pero son mucho más ácidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono (1). Reaccionan con metales alcalinos y alcalinotérreos para formar sales. Con los alcoholes forman esteres y al combinarse con amoniaco forman amidas. Obtenibles por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos. Algunos ácidos empleados en la industria son por ejemplo el ácido fórmico que se utiliza como conservador cervecero y vitivinícola usado para el teñido de telas. Otro ejemplo es el ácido acético (vinagre) cuyo uso es mayor. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico se forma la aspirina (2).En el grupo carboxílico prevalece la reacción de sustitución nucleofílica en la cual un nucleófilo (Nü-) es sustituido por otro y X es un grupo saliente. Es decir, se reemplaza –OH, -CL, -OOCR, -NH2 u –OR´ por algún otro grupo básico. En estos casos, la sustitución resulta más rápida que la de un carbono saturado. De hecho, muchas reacciones de estas sustituciones ni siquiera se realizan en ausencia del grupo carbonilo, como por ejemplo, el reemplazo de –NH2 por OH (3). La sustitución nucleofílica presenta dos etapas: 1) la formación del intermediario tetraédrico, sufre los efectos de los mismos factores que operan 2) depende de la basicidad del grupo saliente. En medio ácido, se une H(+) al oxígeno carbonílico, por lo que el grupo queda aún más propenso al ataque nucleofílico, puesto que el oxígeno puede adquirir ahora electrones n sin aceptar carga negativa. El orden de reactividad de los derivados de ácido se explica por la basicidad de los grupos salientes, a mayor basicidad menor tendencia a desprenderse. De todas las bases los iones cloruros son las bases más débiles, y por tanto, los cloruros de acilo son los compuestos más reactivos (4).Los ácidos carboxílicos presentan hidrolisis, la cual se aplica especialmente a las reacciones de los cationes (iones positivos) con el agua para producir una base débil, o bien, a las de los aniones (iones negativos) para producir un ácido débil. Entonces se dice que la sal de un ácido débil o de una base débil, o de ambos, de un ácido débil y una base débil, está hidrolizada (5). La amonólisis, consistente en la aminación de compuestos por el uso de amoniaco (NH3). Es el proceso de introducir el grupo amino (-NH2) dentro de un compuesto orgánico (6). Y la alcohólisis donde los anhídridos reaccionan con los alcoholes para formar esteres en ausencia de un catalizador ácido. (7) El reconocer los derivados de ácido como el resultado de una sustitución nucleofílica implica el conocimiento de categorizarlos en una familia de reacciones donde el enlace acilo-oxidrilo se rompe y el grupo carbonilo se conserva. Además de conocer los derivados de ácido, también debemos comprender su relación en totalidad con la hidrolisis que presentan como característica. Comparar la acidez de compuesto que contienes el grupo de ácido carboxílico permitirá determinar su relación con el medio en que se encuentre.

METODOLOGIA.

RESULTADOS.

COMPUESTO

ESTRUCTURA

pH

ETANOL

7

ACIDO ACETICO

2

FENOL

5

ACIDO BENZOICO

3

ACIDO SALICILICO

1

ACETATO DE SODIO

9

6.1 Acidez relativa de compuestos orgánicos.

COMPUESTO

OBSEVACIONES

ANILINA + ANHIDRIDO ACETICO Solido color rojo-naranja fuerte. Se hace presente un aumento de temperatura y la presencia del olor característico. Luego de someterlo a calor se solidifica mostrando una forma cristalina en un medio color naranja, se conserva el olor.

Se enfría y la parte cristalina toma una aspecto arenoso adjunto a un descoloramiento y un olor predominante

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