Reacciones De Aldehidos

Reacciones de aldehídos

Las reacciones de aldehídos son las reacciones químicas en las que participan los aldehídos y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos.

Reacciones de aldehídos

1) Oxidación: Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico. La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos.

2) Reducción: Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol1 se obtiene un alcohol primario.

3) Hidratación: En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado nuevamente en aldehído.

4) Acetilación: En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.

5) Reacción con reactivos de Grignard: En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonílico produciéndose de esta manera un alcohol secundario.

6) Reacción de Wittig: La reacción con reactivos de Wittig producen alquenos.

7) Condensación aldólica: En medio básico se produce la condensación aldólica formandose β-hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto formandose aldehídos α,β insaturados.

8) Adición de cianuro: Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.

9) Formación de enaminas: Por sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido se producen enaminas.

10) Formación de iminas: La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.

11) Formación de oximas: La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.

12) Formación de hidrazonas: La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas.

13) Reducción de Wolff-Kishner: Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce la reducción del aldehído a alcano.

14) Formación de semicarbazonas: La reacción con semicarbazida

...