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Ruptura Y Formacion De Enlace


Enviado por   •  17 de Mayo de 2013  •  1.660 Palabras (7 Páginas)  •  935 Visitas

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Ruptura y formación de enlace

Las transformaciones que tiene lugar en una molécula orgánica se encuentran estrechamente relacionadas con el tipo de interacciones que tienen lugar entre ella y las moléculas vecinas. En el tema anterior se hizo referencia a la expresión física de estas interacciones químicas de las mismas.

Acidez y Basicidad.

Según la teoría formulada por Johannes Brosted químico danés (1879-1947) y el ingles Thomas M Lowry (1874-1936) se considera que un acido es el compuesto capaz de donar un protón (H+) y una base al compuesto que lo recibe. De acuerdo a esto cualquier molécula que contenga un átomo de Hidrogeno, cuyo enlace este polarizado puede actuar como acido.

Ampliando esta teoría surge la de Lewis que propone al acido como aquel compuesto que es capaz de aceptar electrones y una base el que los puede proporcionar, la acidez o basicidad seria una propiedad electrónica y no protónica.

A pesar de la diferencia entre las definiciones las dos teorías se complementan; para poder aceptar un Hidrogeno (base de Bronsted) es necesario tener electrones para ceder o compartir (base de Lewis) si un compuesto dona un Hidrogeno positivo (acido de Bronstede) los electrones del enlace se quedan en la estructura original es equivalente a aceptar un par de electrones (acido de Lewis).

Si un compuesto actúa como acido o como base se convierte en su base o acido conjugado es decir una vez que un compuesto acido ha cedido su protón se transforma en un compuesto con capacidad de recibir un protón (base conjugada).

Estas concepciones permiten atribuir propiedades acidas o básicas o varias familias orgánicas tales como los alcoholes, ácidos carboxílicos, las aminas, entre otras.

Las reacciones químicas de los compuestos de carbono pueden clasificarse dentro de los siguientes tipos:

• Reacciones de sustitución: Un átomo o grupo de átomos de una molécula son remplazados por un átomo o grupos de átomo de otra molécula.

Ejemplo: CH3OH+HBr CH3-Br+ H2O

• Reacciones de eliminación: A partir de una molécula grande se obtiene una molécula pequeña. Aumenta el grado de multiplicidad del enlace.

Ejemplo: CH3CH2OH CH2= CH2+ H2O

• Reacciones de adición: Una molécula grande asimila una molécula pequeña. Disminuye el grado de multiplicidad del enlace.

Ejemplo: HC CH+H2 CH2= CH2

• Tautomería: Transposición que consiste en la migración de un protón de un lugar a otro de una molécula, originando dos tautomeros que están equilibrio y no se pueden aislar.

Las reacciones de transposición o de reordenamiento consisten en cambios de estructura o una misma molécula, sin que haya ni salida ni entrada de nuevos átomos o grupos en la estructura.

Este es el caso de la tautomería de aldehídos y cetonas que tienen dos formas de su estructura en equilibrio inseparable.

Ruptura

Son reacciones en la que la molécula del compuesto sufre una ruptura total. La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:

• Homolitica: cada uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva un electrón de enlace. Este tipo de ruptura da lugar a los radicales libres.

• Heterolitica: uno de los grupos en lo que se divide la molécula se lleva dos electrones. Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

H H

H C H H C + :H-

H H

Carbocatión

Los carbocationes se comportan como nucleófilo.

Los carbaniones se comportan como electrófilos.

Estabilidad de los radicales libres de los carbocationes y carbaniones:

Radical libre: será más estable cuantos más grupos alquilo rodean al átomo de carbono además, su estabilidad aumentara si presenta formas resonantes.

Metilo Primario Secundario Terciario

H H R R

H C° R C° R C° R C°

H H H R

Estabilidad

• Carbocatión: será mas estable cuantos mas grupos alquilo rodee al átomo de carbono. Además, su estabilidad aumentara si presenta formas resonantes, es decir, lo mismo para los radicales libres.

• Carbanión: será tanto mas estable cuantos menos grupos alquilo rodee al tomo de carbono (lo contrario a radicales libres y carbocationes). Su estabilidad aumenta si presenta formas resonantes.

Metilo Primario Secundario Terciario

R R H H

R C: R C: R C: H C:

R H H H

Estabilidad

• Nucleófilos: donador de electrones. Especie reactivas que tienen reactividad por los núcleos a los que puede seder a los pares de electrones. Los nucleófilos son bases de Lewis. Aunque cualquier reactivo con un par de electrones puede actuar como tal, son mejores nucleófilos los aniones.

• SN2: el termino biomolecular indica que hay dos especies involucradas en el estado de transición. Los químicos se refieren a estas reacciones como reacciones SN2 donde las letras y los números significan sustitución, nucleófilas y biomolecular respectivamente.

• SN1: la secuencia de letras significa sustitución, nucleófilas y unimoleculares, respectivamente.

Reactivos

Un reactivo es toda sustancia que interactúa con otra (también reactivo) en una reacción química que da lugar a otras sustancias de propiedades, características y conformación distinta, denominadas productos de reacción o simplemente productos.

Por tratarse de compuestos químicos, los reactivos se pueden clasificar según muchas variables: propiedades físico-químicas, reactividad en reacciones químicas, características del uso del reactivo.

Sin embargo, por tratarse del concepto de reactivo la clasificación más adecuada en este caso sería la de características de su uso, según la cual se clasifican en el uso al que están destinados los reactivos. Esta clasificación viene dada en el envase del reactivo y depende del tratamiento que se le haya dado, de su riqueza, de su pureza que determina el uso químico que se le va a poder dar, teniendo en cuenta la precisión, exactitud y error absoluto que se ha de tener en la operación química a realizar.

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