Taller Los Eteres

LOS ETERES

1Brito Carlos, Figueroa Gisell

1Universidad del Magdalena, Estudiantes del Programa de Ingeniería Pesquera, Facultad de Ingeniería. Carrera 32 No 22 – 08. Santa Marta, Colombia.

Universidad del Magdalena

Facultad de Ingeniería

1. ESTRUCTURA DE LOS ETERES

R/ Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R ́ en la que R y R ́ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo. En la siguiente figurase indican, a modo de comparación, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil éter. Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter etílico o simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico quirúrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos que son menos inflamables y se toleran con más facilidad, como el óxido nitroso (N2O) y el halotano (BrClCHCF3).Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un éter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O está polarizado y los átomos de carbono llevan una carga positiva parcial. Además, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es el momento dipolar general de la molécula. (Booner W)

2. NOMENCLATURA DE LOS ETERES

R/ En la nomenclatura los éteres se nombran como alcoxi derivados de los alcanos. En la nomenclatura por grupo funcional, los nombres se forman nombrando los grupos alquilos de la estructura general ROR’ en orden alfabético como palabras separadas y añadiendo después la palabra éter al final. Cuando ambos grupos alquilos son los mismos, el prefijo di- precede al nombre del grupo alquilo.

CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2 OCH3 CH3CH2OCH2CH 2CH2CI2

Etoxietano dietil éter Metoxietano etil metil éter 1-Cloro-3-etoxipropano

3-Cloropropil etil éter

Los éteres se consideran simétricos o asimétricos dependiendo de si los dos grupos unidos al oxígeno son los mismos o diferentes. Los éteres asimétricos también se llaman éteres mixtos. El dietil éter es un éter simétrico; el etil metil éter es un éter asimétrico. Los éteres cíclicos tienen su oxígeno como parte del anillo: son compuestos heterocíclicos, los heterocíclicos, oxígeno con los tamaños de anillo habituales tienen nombres específicos IUPAC. (Carey Francis)

3. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ETERES

R/ Es instructivo comparar las propiedades físicas de los éteres como los alcanos y los alcoholes. Con respecto a su punto de ebullición, los éteres recuerdan más a los alcanos que los alcoholes; con respecto a la solubilidad en agua, los éteres recuerdan más a los alcoholes que los alcanos. ¿Por qué?

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH

Dietil éter 35 °C 7,5 g/100 ml Pentano 36 °C Insoluble 1-Butanol 117 °C 9 g/100 ml

En general: de ebullición de los alcoholes son insolubles altos por su enlace de hidrógeno, las fuerzas de atracción en fase líquida de los éteres y los alcanos, que carecen de grupo -OH y no pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares, son sin embargo la presencia de un átomo de oxígeno permite a los éteres participar en el enlace de hidrógeno con las moléculas de agua. Estas fuerzas atractivas causante que el éter se disuelva en agua aproximadamente en la misma extensión que los alcoholes comparables. Los alcanos no pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua. (Carey Francis)

4. REACTIVIDAD DE LOS ETERES

R/ los éteres -un compuesto que contienen la unidad C -O -C -sufren relativamente pocas reacciones químicas. Esta falta de reactividad en los éteres hace de ellos disolventes muy valiosos en numerosas importantes transformaciones sintéticas. (Carey Francis)

5. APLICACIONES DE LOS ETERES

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 Química orgánica Carey Francis (pág. 569)

 Química orgánica básica Booner W

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