Practica 1

2,4-dinitrofenilhidrazina

Commons-emblem-notice.svg 2,4-dinitrofenilhidrazina

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Nombre (IUPAC) sistemático

2,4-dinitrofenilhidracina

General

Otros nombres 2,4-DNFH; Reactivo de Brady; 2,4-dinitrofenilhidrazina

Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada de la 2,4-dinitrofenilhidracina.

Fórmula estructural Imagen de la estructura

Fórmula molecular C6H6N4O4

Identificadores

Número CAS 119-26-61

ChemSpider 3001507

PubChem 3772977

Propiedades físicas

Masa molar 198.14 g/mol

Punto de fusión 467 K (194 °C)

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos.

Índice [ocultar]

1 Síntesis

2 Reactivo de Brady

3 Véase también

4 Referencias

4.1 Notas

Síntesis[editar]

La 2,4-DNFH se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. Puede sintetizarse a partir de la reacción de hidracina con 2,4-dinitroclorobenceno.2

Reactivo de Brady[editar]

La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona):

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.

A continuación se muestra el mecanismo de reacción

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