ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHÍDOS y CETONAS

Índice:

1. Estructura.

2. Nomenclatura.

3. Propiedades Físicas.

4. Propiedades Químicas.

5. Síntesis de Aldehídos y Cetonas

6. Tautometría Ceto-Enol.

7. Reacción de Adición Aldólica y Carrizamo

8. Usos Farmacéuticos.

1. Estructura:

Los aldehídos y las cetonas son denominados también compuestos carbonilo, por tanto tienen en común al grupo funcional carbonilo (C=O). Los aldehídos son compuestos cuya fórmula global es el RCHO; las cetonas son compuestos de la formula general RCOR’; el grupo R o R’ puede ser aromático o alifático.

Grupo Carbonilo

Aldehídos Cetonas

(Grupo Formilo)

2. Nomenclatura:

Sistema IUPAC: Los aldehídos se nombran directamente al igual que un alcano cambiando la terminación “o” final por “al”; en los aldehídos lineales no es necesario numerar, por lo que el grupo formilo es siempre terminal. Sin embargo para nombrar aldehídos ramificados previamente se enumera la cadena a partir del carbono del grupo carbonilo, y se procede a nombrar con las reglas ya conocidas pero tenido en cuenta la regla ya mencionada.

Sistema Común: provienen de los nombres de los ácidos orgánicos, para su lectura se elimina la palabra ácido y la terminación ICO se cambia por aldehído. De haber sustituyentes esto se lee previa numeración a partir del átomo de carbono adyacente al grupo formilo y mediante letras del alfabeto griego (                        ).

Uso del Sufijo Carbaldehído: Se emplea para leer aldehídos complicados o que tenga más de u grupo funcional dándole la terminación de carbaldehído.

Las CETONAS son compuestos oxigenados ternarios, que tienen como grupo funcional al grupo carbonilo enlazado a dos radicales arílicos, alquílico o mixtos.

En el sistema IUPAC se nombra al hidrocarburo base cambiando al final por “ONA”. Si hubiera sustituyentes se enumera previa numeración empezando por el extremo más cercano al grupo carbonilo.

En el Sistema Común se nombra a los radicales unido al grupo carbonilo y se concluye con la palabra cetona.

3. Propiedades Físicas:

El metanal es gas, los aldehídos de peso molecular bajo presentan olores penetrantes y desagradables, mientras que los aldehídos y cetonas de alto peso molecular tienen fragancias agradables.

Los aldehídos o cetonas con menor de 5 átomos de carbono son solubles en agua en todas las proporciones. El grupo carbonilo es un grupo polar y convierte a los aldehídos y cetonas en sustancias polares, por lo que tienen punto de ebullición más elevados que los hidrocarburos de peso molecular comparables, pero inferior a los de los alcoholes de peso molecular semejante.

El formaldehído (o Aldehído fórmico; Óxido de metileno; Metanaldehído; Oxometano; Formol).Se utiliza en la producción de diversos productos, desde medicamentos hasta la melamina, la baquelita etc. que son resinas formaldehído. Además se usa en síntesis orgánica, para producir abonos, papel, madera contrachapada, resinas de urea-formaldehído, colorantes explosivos, y en la fabricación de extintores de incendio entre otros usos. Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante y en la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos. El formaldehído de 40% de solución acuosa se conoce como FORMALINA, y es usado como conservados de especimenes biológicos, así como para embalsamar cadáveres.

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El etanal fue sintetizado por primera vez en 1782 por Scheele mediante la oxidación de etanol con dióxido de manganeso (MnO2). Su fórmula fue averiguada por primera vez por Liebig en 1835 que le dio el nombre de acetaldehído.

En presencia de ácidos el acetaldehído forma oligómeros. El trímero (paraldehído) ha sido utilizado de somnífero. El tetrámero se utiliza como combustible sólido.

El etanal acetaldehído se usa principalmente como materia prima en la fabricación de polímeros sintéticos, así como en la obtención de alcohol n-butílico y preparación de diversos medicamentos; así también es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curtición del cuero. Incluso se utiliza como conservante en la industria alimentaria.

La oxidación del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas, también provoca varios efectos negativos sobre el organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a través de la piel, el aliento, la metabolización hepática y la excreción del compuesto a través la orina, el etanal también se transforma en grasa en la parte abdominal del cuerpo, lo cual provoca lo que se conoce como "barriga de cervecero".

Butaraldehido: se emplea en los helados para darle sabor a nuez. Este es uno de los ingredientes del cemento de caucho.

Aldehído C-17: se usa para aromatizar los helados de cereza. Es un líquido inflamable que se usa también en anilinas para teñir en plásticos y cauchos.

Benzaldehído: Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina.

Acetona: A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos,

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