IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO

PRÁCTICA No

IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO

INTRODUCCIÓN

Los compuestos que tienen el grupo funcional carbonilo en su estructura son los aldehídos y cetonas. La mayor parte de los aldehídos y cetonas a temperatura ambiente, son líquidos con excepción del metanal (gaseoso), y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.

La formalina, una solución al 40% de formol, es usado para preservar tejidos, embalsamamiento, desinfectante de superficies, preservar fluidos corporales, heces, pero no debe ser usado como antiséptico en humanos debido a los vapores nocivos y por ser irritante para la piel. El formaldehído se usa para matar virus y fabricar vacunas. Ej. Vacuna contra la poliomielitis.

Una cetona de mucha importancia industrial es la Acetona o propanona, la cual se usa como solvente en pinturas, pegamentos y es el principal componente de los quitaesmaltes.

Los aldehídos y cetonas, tienen muchas reacciones en común, como la reducción que da lugar a alcoholes, la condensación con ciertos compuestos que poseen nitrógeno como la 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Existen reacciones que pueden servirnos para diferenciar un grupo carbonilo dentro de una cadena carbonada (cetona) a un carbonilo terminal (aldehído). El ejemplo más ilustrativo Tollens pues éste es específico de grupos aldehídos. El grupo aldehído también es susceptible a la oxidación con KMnO4, aunque hay que recordar que éste reactivo también oxida insaturaciones o dobles enlaces y grupos hidroxilo.

OBJETIVOS

1. Identificar el grupo funcional carbonilo a través de su reacción con la 2,4-DNFH

2. Diferenciar un aldehído de una cetona a través de su oxidación con el reactivo de Tollens

3. Realizar la oxidación de un aldehído a ácido carboxílico por medio de la adición de permanganato de potasio.

4. Realizar la oxidación de un aldehído a ácido carboxílico por medio de la adición de reactivo de Benedict.

ALCANCE

 Se familiarizará con compuestos que tienen el grupo funcional carbonilo y con algunas de sus reacciones.

 El estudiante podrá reconocer el espejo de plata formado por la adición del reactivo de Tollens a un aldehído

 Reforzará las reacciones de oxidación con KMnO4, haciendo hincapié en la falta de reactividad de las cetonas frente a este reactivo inorgánico.

 Identificará el grupo funcional carbonilo en un metabolito: glucosa.

ANTECEDENTES

Un grupo carbonilo es aquel que presenta una estructura R1COR2. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, pero la diferencia se presenta a continuación:

Para una molécula R1COR2 R2 =H entonces, es un Aldehído

R1COR2 R2 = C o cadena carbonada, es una Cetona

Los aldehídos y cetonas son compuestos polares, debido al doble enlace carbono- oxígeno. Los aldehídos y cetonas, poseen puntos de ebullición mayores que los hidrocarburos de similar peso molecular, pero menores que los de los alcoholes de similar peso molecular. Esto último debido a que no forman puentes de hidrógeno entre ellos mismos. Los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar se sus grupos carbonilo. La solubilidad en agua de los compuestos que tienen grupo carbonilo < 6C es debida a que pueden formar puentes de hidrógeno con el agua. Esto no sucede con los de mayor peso molecular debido a que al incrementar carbonos en su cadena la polaridad de dicho compuesto disminuye.

La reacción de 2,4-dinitrofenilhidrazina: consiste en que aldehídos y cetonas se identifican con la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona por reacción con 2,4-fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonilico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema alfa, beta- insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído aromático. Si esta reacción es positiva, la diferenciación entre cetonas y aldehídos es posible debido al hecho de que los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos bajo condiciones suaves, mientras que no sucede así para cetonas.

Reacción de Aldehídos y Cetonas con 2,4-dinitrofenilhidrazina ( 2,4-DNFH).

Reacciónde oxidación con KMnO4: La reacción de oxidación en esta práctica nos da resultados positivos únicamente para los aldehídos.

Reactivo de Tollens

Reactivo de Benedict o de Fehling

La reacción de Benedict o de Fehling consiste en que azúcares reductores, como la lactosa, la glucosa, la maltosa, en soluciones alcalinas pueden reducir el Cu +2 que tiene color azul a Cu +, el cual, precipita de la solución alcalina como un Cu2O de color rojo- naranja.

MATERIALES

 Gradilla

 Tubos de ensayo

 Estufa

 Beaker 250 ml

 Baño de Maria

 Pipetas Pasteur

 Goteros

REACTIVOS

 2,4-DNFH

 KMnO4 al 0.02%

 Ag(NO3) al 1%

 NaOH al 10%

 NH4OH al 10%

 Solución de formaldehído

 Acetona grado industrial

 Solución

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