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Nació el 25 de abril de 1599 en Huntingdon. Su familia era originaria de Gales y apellidada Williams, salió del anonimato gracias al favor del ministro de Enrique VIII, Thomas Cromwell, conde de Essex, que era tío del tatarabuelo de Oliver. La familia adoptó el nombre de su benefactor.

Educado bajo la tutela de Thomas Beard, en Huntingdon. Cursó estudios en el Sidney Sussex College, en la Universidad de Cambridge, y de leyes en Londres. En agosto de 1620 contrajo matrimonio con Elizabeth Bourchier y regresó a Huntingdon.

Entre 1628 y 1629, ejerció como miembro del Parlamento en representación de Huntingdon. En 1640 regresó al Parlamento, momento en que el conflicto entre Carlos I y los puritanos alcanzó su fase crítica. En 1642 estalló la guerra civil entre el Parlamento (dominado por los puritanos) y los partidarios de la monarquía. Reunió un regimiento de caballería, para combatir en favor de la causa parlamentaria.

En 1644 fue nombrado lugarteniente general de Edward Montagu, conde de Manchester. En julio de 1644 llevó a las fuerzas parlamentarias a la victoria en la batalla de Marston Moor, lo que le supuso para él y a su regimiento el apodo de Ironsides. En 1645 su dirección volvió a ser decisiva en la batalla de Naseby (14 de junio de 1645), un combate que destruyó al ejército real.

Debido a las negociaciones con el rey Carlos I, los vencedores se dividen. Cromwell se pasó a la facción del ejército que defendía la tolerancia religiosa, en contra de los intransigentes presbiterianos del Parlamento. En Gales reprimió una rebelión y venció a los escoceses en Preston (agosto de 1648). En diciembre, autorizó la expulsión de la oposición del Parlamento.

En 1657 aceptó la Humilde Petición y Consejo: petición de crear una segunda cámara parlamentaria y potestad de nombrar a su sucesor, pero no aceptó el título de rey. Proporcionó la tolerancia religiosa de grupos no católicos y los judíos expulsados de Inglaterra regresaron en 1655.

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