Alquinos

¿Qué son?

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno.

A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

Propiedades Físicas

1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos

2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición

4. Densidad: igual que en los casos anteriores

5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

Reacciones o Propiedades Químicas

El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.

2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formación de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.

3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.

4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno al triple enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.

5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de carbono), el cual puede oxidar luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de carbono). La reacción se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adición de agua a otros alquinos no origina aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos hidrogenado.

6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrógenos del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos terminales forman también derivados metálicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son bases débiles u nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer el

...