BIOQUIMICA DEL ADN Y LOS ARN

TEMA 8. Bioquímica del DNA y de los RNAs

1. Composición de los ácidos nucleicos

2. Estructura de los nucleósidos y nucleótidos

3. Ácidos nucleicos. Estructura del ADN y de los ARNs

1.Composición de los ácidos nucleicos

Los ácidos nucleicos son polinucleótidos o polímeros de nucleótidos, es decir, polímeros resultantes de la unión mediante enlace fosfodiester de un número variable de unidades monoméricas básicas, denominadas nucleótidos.

Cada nucleótido está formado por tres componentes. Una pentosa, un compuesto heterocíclico nitrogenado, que constituye junto con la pentosa un nucleósido, y el ácido fosfórico. Los nucleótidos tienen papeles muy variados dentro del metabolismo celular. Son la moneda energética en las transaciones metabólicas (ej: ATP), son mensajeros químicos secundarios en la respuesta celular a los estímulos inducidos por hormonas o agentes externos (ej.: AMPc), constituyen una serie de importantes cofactores enzimáticos y por supuesto son los constituyentes de los ácidos nucleicos, ribonucleicos (ARN) y desoxiribonucleicos (ADN).

Pentosas

La Ribosa o -D-Ribofuranosa es la pentosa característica de los ARN (ácidos ribonucleicos) y la desoxiribosa o 2`-Desoxi--D-Ribofuranosa la de los ácidos desoxiribonucleicos (ADN).

Compuestos heterocíclicos nitrogenados

En la Figura 2 se representan las estructuras y los nombres de los compuestos nitrogenados aislados en la hidrólisis de los ácidos nucleicos. Tres de ellos derivan de la pirimidina y son la citosina, uracilo y timina, y los otros dos derivan de la purina y son la adenina y la guanina. Cuando estos compuestos se disuelven en agua originan una disolución de carácter básico, por lo que se conocen con el nombre de bases nitrogenadas.

Los átomos de los anillos de estas cinco bases se numeran de la misma manera que los anillos de pirimidina y purina. Esta numeración es importante y se hará referencia a ella más adelante. Tanto el ADN como el ARN contienen adenina, guanina y citosina, si bien el uracilo sólo está presente en el ARN, mientras que la timina lo está en el ADN.

Es importante destacar el carácter aromático de las bases nitrogenadas, que hace que los ácidos nucleicos absorban en el UV a unos 260 nm. Son estructuras casi planas y tienen la peculariedad de que pueden presentar diferentes formas tautómeras. Por ejemplo la citosina puede estar en forma lactámica (normal) y entonces se empareja con la guanina, pero puede también adoptar forma lactímica y entonces es más estable su unión a la A, esto facilita las mutaciones espontáneas y por tanto la evolución. Además de estas cinco bases mayoritarias los ácidos nucleicos pueden contener pequeñas proporciones de otras bases, normalmente derivados metilados o hidroximetilados de las bases principales.

2. Estructura de los nucleósidos y nucleótidos

Nucleósidos

Los nucleósidos son los compuestos resultantes de la unión de las pentosas y de una base nitrogenada. Estos compuestos se unen con perdida de una molécula de agua, a través del átomo de carbono 1' del azúcar y el átomo de nitrógeno 1 de la base pirimidínica o el átomo de nitrógeno 9 de la base púrica, como se indica en la Figura 4. Obsérvese que el enlace N-glucosídico es siempre ß.

Los nombres de los nucleósidos indican su estructura. Así, si el nucleósido esta formado por una ribosa y una base púrica, se nombra cambiando la terminación -ina de la base por -osina (por ejemplo de la guanina y la ribosa obtenemos la guanosina), mientras que si se trata de una base pirimidínica la terminación cambia a -idina (de timina y ribosa obtenemos el nucleósido timidina). Por su parte si el nucleósido se realiza con desoxirribosa, delante del nombre obtenido habrá que colocar el prefijo desoxi- (de adenina y desoxirribosa se obtiene el nucleósido desoxiadenosina). La Tabla 1 recoge el nombre de todas las combinaciones posibles (si bien la timidina y la desoxiuridina no existen en los ácidos nucleicos naturales).

Bases púricas Nucleósido Desoxinucleósido Nucleótido

A Adenina Adenosina Desoxiadenosina adenilato

G Guanina Guanosina Desoxiguanosina guanilato

Bases pirimidinicas

C Citosina Citidina Desoxicitidina citidilato

U Uracilo Uridina (Desoxiuridina) uridilato

T Timina (Timidina) Desoxitimidina timidilato

Nucleótidos

Los nucleótidos son ésteres fosfóricos de los nucleósidos. Todos los nucleótidos naturales poseen el grupo fosfato unido al átomo de carbono 5' de la pentosa. En la Figura 5 se indica cómo se une el ácido fosfórico con dos nucleósidos diferentes para formar los correspondientes nucleótidos, en una reacción que también implica pérdida de una molécula

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