IDENTIFICACION DE HALOGENUROS DE ALQUILO Y SINTESIS DE CLORURO DE T

El cloruro de terbutilo pertenece a la familia de compuestos conocida como Halogenuros de Alquilo. Su uso principal es como una molécula de partida para llevar a cabo la sustitución nucleofílica de reacciones, para producir sustancias diferentes. Es un precursor en síntesis orgánica, sirve para hacer t-butanol. Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos.

Propiedades físicas de los reactivos y productos

T-Butanol Ácido Clorhídrico Cloruro de calcio Cloruro de T-Butilo

PM 74.12 g/mol 36.46094 g/mol 110.986 g/mol 92.5 g/mol

Peso (g) 4.6854 g 23.84 g 2 g 3.809 g

Moles 0.063 mol 0.6531 mol 0.01802 mol 0.04117 mol

Densidad 0.7809 g/cm3 1.18 g/ mL 2.15 g/mL 0.851 g/mL

Pto. De fusión 25°C -26 °C 772 °C -25

Pto. Ebullición 83 °C 48 °C 1935 °C 51°C

Para la realización de este experimento se colocó en un matraz de 125 mL, 6mL de butanol más 18 mL de HCl, lo cual fue necesario realizarlo en la campana, ya que la reacción de estos reactivos, en especial el HCl promueve un desarrollo de gases en el trascurso de la reacción. En seguida se le agrego 2 g de cloruro de calcio, para inmediatamente colocarlo dentro del embudo de separación para su posterior agitación. Este paso es muy importante en esta práctica puesto que en esta etapa se produce la protonación en medio ácido del grupo OH del terc-butanol con el H+ del HCl, y luego salir como agua (H2O) que es un buen grupo saliente a diferencia del OH inicial, luego se disocia y forma un carbocatión, luego este carbocatión es atacado por el nucleófilo Cl- produciéndose la obtención de cloruro de terc-butilo. Después de agitarlo vigorosamente durante 15 min., se dejó reposar; claramente pudo observarse como se separaban 2 fases.

Enseguida se eliminó la capa inferir de las fases colocándola en un matraz. Posteriormente se lavó el cloruro de t-butilo con 4mL de una solución de carbonato de sodio (10%) y la fase inferior que se formó se desechó en el segundo matraz. Así mismo se realizó un lavado con agua destilada, misma que permitió la formación de 2 fases para que enseguida se vertiera la fase inferior en el mismo segundo matraz. A continuación se agregó en un recipiente pequeño sulfato de sodio anhidro, en el cual se colocó el cloruro de t-butilo para sécalo eliminando el agua que este contenía.

Por último se procedió a destilar la fracción recogida de cloruro de t-butilo (42 y 45 °C), la cual fue recibida en un baño de hielo. Después se pesó el producto final, obteniendo 3.809 g de cloruro de t-butilo, lo que representa el 65.03 % de rendimiento. En la prueba de belstein, se tomó un alambre de cobre previamente limpio y se calentó en la zona de oxidación de la flama del mechero. Enseguida se sumergió en el cloruro de t-butilo y posteriormente se volvió a colocar en la flama de mechero; claramente pudo observarse una llama color verde, lo cual indica la presencia de halógenos. Por ultimo en un tubo de ensayo se añadió una gota cloruro de t-butilo más gotas de la solución de nitrato de plata al 2%. En esta parte se observó que se formó un precipitado color blanco.

Se obtuvieron 3.809 g (65.0360 % de rendimiento) de cloruro de T-Butilo, lo equivalente a 4.4759 mL sabiendo que su densidad es de 0.851 g/ mL (valor de la literatura 0.851 g/mL: Química orgánica, Morrison R.T & Boyd R.N., 5° Ed.; Pearson ,1998)

La prueba de identificación de halogenuros de alquilo presentó pruebas positivas para el compuesto sintetizado observándose en el cambio de color de la flama del mechero. Y la prueba del nitrato de plata mostró la aparición de un precipitado blanco en 10 segundos confirmando la obtención del producto sintetizado.

ANEXOS:

Rendimiento Teórico de cloruro de T-butilo:

C4H10O + HCl -----------------> C4H9Cl + H2

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