Isomería de los compuestos orgánicos.

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES

INSTITUTO DE QUÍMICA - ÁREA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA

CÓDIGO: CNQ-106

FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Y LABORATORIO

Tipo de curso: Habilitable, no validable, básico, obligatorio, de servicio.

CONTENIDO

TÍTULO UNIDAD

TEMAS Y CONTENIDO

HORAS

CLASE

Teór. Prác.

Unidad 1

Nomenclatura de los

compuestos orgánicos.

Unidad 2

Isomería de los compuestos orgánicos.

Unidad 3

Estudio general de las reacciones orgánicas.

1.1 Estructura de los principales grupos funcionales orgánicos.

1.2 Reglas de nomenclatura de los compuestos orgánicos derivados

de cadenas alifáticas, según el sistema IUPAC.

1.3 Procedimiento para asignar el nombre de los compuestos

orgánicos: prefijos secundarios, prefijos primarios, raíz, sufijos

primarios, sufijos secundarios.

1.4 Representación de estructuras orgánicas a partir del nombre del

compuesto.

1.5 Taller 1. Asignación de ejercicios.

1.6 Laboratorio 1. Entrega de equipo. Observaciones generales.

1.7 Laboratorio 2. Pruebas de ignición y solubilidad de compuestos

orgánicos.

2.1 Modelos para representar la estructura de los compuestos

orgánicos: tridimensional, caballete, Newman, Fischer, silla.

2.2 Clasificación de la isomería de los compuestos orgánicos.

- Isomería planar: cadena, posicional, estructural.

- Isomería espacial o estereoisomería: conformacional,

configuracional (geométrica y óptica).

2.3 Representación de estereoisómeros conformacionales.

Diferenciación mediante los términos alternado y eclipsado.

2.4 Representación de estereoisómeros geométricos.

Diferenciación según los términos: cis, trans, Z y E.

2.5 Representación de estereoisómeros ópticos.

Diferenciación según la nomenclatura Fischer (D y L) y según

la regla CIP (R y S).

2.6 Taller 2. Asignación de ejercicios.

2.7 Laboratorio 3. Isomerización cis-trans.

3.1 Teoría del complejo activado al analizar el desarrollo de una

reacción orgánica. Diagrama de energía vs progreso de reacción.

3.2 Efecto de los catalizadores en una reacción orgánica.

3.3 Intermedios formados en las reacciones orgánicas.

3.4 Efectos estructurales que intervienen en la estabilidad de las

estructuras orgánicas: inductivo, resonante y estérico.

3.5 Clasificación de las reacciones orgánicas según: tipo de ruptura

del enlace químico (polar, no polar); tipo de transformación

de reaccionantes a productos (sustitución, adición, eliminación,

ácido-base, oxidación-reducción).

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TÍTULO UNIDAD

TEMAS Y CONTENIDO

HORAS

CLASE

Teór. Prác.

Unidad 4

Hidrocarburos

alifáticos y bencénicos.

Unidad 5

Haluros de alquilo.

Unidad 6

Alcoholes alifáticos, fenoles, éteres, aminas.

Unidad 7

Aldehidos, cetonas,

nitrilos.

Unidad 8

Ácidos carboxílicos

y derivados.

Unidad 9

Carbohidratos.

4.1 Reacciones características en alcanos: isomerización, ciclización,

eliminación, oxidación, sustitución.

4.2 Reacciones características en alquenos y alquinos (oxidación-

reducción, adición electrofílica y no polar).

4.3 Nomenclatura de hidrocarburos bencénicos y derivados.

4.4 Reacciones características en anillos bencénicos.

4.5 Reacciones de sustitución electrofílica en derivados bencénicos

(efectos de activación y orientación).

4.6 Taller 3. Asignación de ejercicios.

4.7 Laboratorio 4. Reacciones de hidrocarburos alifáticos y bencénicos.

5.1 Métodos de obtención de haluros de alquilo.

5.2 Reacciones características de los haluros de alquilo (sustitución y

eliminación).

5.3 Taller 4. Asignación de ejercicios.

6.1 Reacciones características de alcoholes alifáticos y fenoles.

(sustitución, eliminación, ácido-base, oxidación, propiedad

nucleofílica).

6.2 Principales reacciones de éteres.

6.3 Reacciones características de aminas (ácido-base, propiedad

nucleofílica).

6.4 Taller 5. Asignación de ejercicios.

6.5 Laboratorio 5. Algunas propiedades de alcoholes, fenoles y aminas.

7.1 Reacciones características de aldehídos y cetonas (oxidación,

reducción, adición nucleofílica, acidez-, condensación).

7.2 Mecanismo general de adición nucleofílica.

7.3 Orden general de reactividad de adición nucleofílica en aldehídos

y cetonas. Análisis de sus efectos estructurales.

7.4 Reacciones de hidrólisis en nitrilos.

7.5 Condensación de aldehídos y cetonas y sus aplicaciones.

7.6 Taller 6. Asignación de ejercicios.

7.7 Laboratorio 6. Algunas reacciones de aldehídos y cetonas.

8.1 Reacciones características de ácidos carboxílicos y derivados

(reducción, sustitución, acidez y acidez-, condensación).

8.2 Reactividad general en la sustitución nucleofílica de los derivados

de ácido carboxílico.

8.3 Efectos estructurales sobre la acidez de ácidos carboxílicos.

8.4 Condensación de ésteres (Reacción de Claisen) y sus aplicaciones.

8.5 Taller 7. Asignación de ejercicios.

8.6 Laboratorio 8. Reacciones de ácidos carboxílicos y sus derivados.

9.1 Clasificación y estructuras de los carbohidratos.

9.2 Representación estructural de los carbohidratos (proyecciones de

Fischer, modelo de Haworth, modelo de silla).

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METODOLOGÍA

Las cuatro horas semana de teoría del curso serán ofrecidas en dos sesiones de dos horas cada una.

Las tres horas semana de práctica serán ofrecidas en una sesión de laboratorio.

EVALUACIÓN

El primer día de clase se acuerda como se evaluará la teoría (80%) el laboratorio corresponde al 20%.

BIBLIOGRAFIA

 WADE. L.C. Química Orgánica. 5 ed. México: Prentice Hall, 2009.

 Área de Química Orgánica. Manual de Laboratorio de FundameUNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES

INSTITUTO DE QUÍMICA - ÁREA

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