PRACTICA N° 3 Hidrocarburos (Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromáticos)

                    “Año de la Diversificación Productiva y del Fortalecimiento de la Educación”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE ANCASH SANTIAGO

ANTÚNEZ DE MAYOLO

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Facultad de Ciencias Médicas

Escuela Profesional de Enfermería

CURSO              : QUIMICA ORGANICA

INFORME         : PRACTICA  N° 3  Hidrocarburos (Alcanos, Alquenos, Alquinos y

                                 Aromáticos)

DOCENTE               : BRICEÑO LUNA Verónica Claudia

ESTUDIANTE          : PAREDES LÓPEZ Leninda

                                RAMIREZ BLANCO Sandra [pic 3]

                                ANTUNEZ ROSAS Marcia

                                HARO TRUJILLO Fiorella      

HUARAZ –  ANCASH

PERÚ

2015

1. OBJETIVO:

La presente practica de laboratorio tiene como objetivo confirmar experimentalmente las propiedades químicas delos hidrocarburos, aromáticos, hidrocarburos saturados y su diferenciación de los hidrocarburos no saturados.

1. FUNDAMENTO TEORICO:

ALCANOS:

En los alcanos, el doble enlace carbono-hidrogeno es inactivo y no reacciona con la gran mayoría de reactivos químicos como acido, bases, permanganato de potasio, dicromato de potasio, etc a temperatura ambiente.

Una prueba para distinguir a los alcanos de los hidrocarburos no saturados consiste en tratarlos con bromo disuelto en tetracloruro de carbono, si el hidrocarburo desconocido es un alcano apenas habrá reacción en la oscuridad. Frente a la luz intensa, solar, o artificial tiene lugar a una reacción de sustitución por radicales; el color del bromo se irá desapareciendo gradualmente a medida que avanza la bromación, desprendiéndose HBr.

RH    Br2   luz    RBr    HBr[pic 4]

ALQUENOS:

Los alquenos en contraste con los alcanos, son altamente reactivos y los métodos para determinar su instauración están basadas en las reacciones de adición del doble enlace carbono – carbono. Los métodos de oxidación con ruptura de la cadena carbonada en la posición del doble enlace son de gran utilidad para el estudio de estructuras.

Reconocimiento de un doble enlace:

1. Prueba de Baeyer:

Por acción de una solución acuosa alcalina de permanganato de potasio (KMnO4), los alquenos sufren de oxidación de una unión olefinica produciendo la decoloración del permanganato y formando glicoles y oxido de manganeso, de acuerdo con la siguiente reacción:

3RCH = CHR   2KMnO4   4H2                      3RCH – CHR   2MnO2   2KOH[pic 5][pic 6][pic 7][pic 8]

                                                                 OH      OH                                

           Nota:

También decoloran la solución de permanganato los fenoles, alcoholes primarios y secundarios, aldehídos, mercaptanos y en general los compuestos que pueden ser fácilmente oxidados. La prueba de permanganato es generalmente negativa con los compuestos de estructura Ar2C = CAr2.

1. Prueba de Bromo en Tetracloruro de Carbono:

El bromo se adiciona rápidamente a los compuestos que tienen enlaces C = C dando derivados halogenados:

RCH = CHR   Br2/CCl4              RCH – CHR[pic 9][pic 10][pic 11]

                                                   Br         Br      

Los compuestos aromáticos son bastante estables.

Nota:

Con el triple enlace la adición es lenta, y la adición a los compuestos Ar2C = CAr2 da resultado negativos.

ALQUINOS:

Los hidrocarburos acetilénicos o alquinos están aún más insaturados que los alquenos, su característica distintiva es un triple enlace C = C.

En la presente practica se obtendrá al acetileno (primer miembro de la serie) exactamente como se obtiene en la industria, por acción del carburo de calcio (CaC2) con agua.

Gracias a su instauración, los alquinos experimentan las mismas reacciones  de adicción que el doble enlace.

Así un alquino puede adicionar una o dos moléculas de bromo y decolorar por tanto una solución de bromo en tetracloruro de carbono sin desprender bromuro de hidrogeno.

                                      Br     Br   Br2            Br   Br[pic 12][pic 13][pic 14][pic 15][pic 16]

R – C = C – R   Br           R – C = C- R          R – C  –  C – R[pic 17][pic 18][pic 19][pic 20][pic 21]

                                                                             Br    Br

Los alquinos también dan positivo el ensayo de Baeyer por instauración, frente al permanganato de potasio.

Si un triple enlace es terminal (compuestos de tipo RC  = CH), el átomo de hidrogeno unido al carbono así enlazado tiene propiedades acidas y puede ser reemplazado por metales formando los acetiluros, así por ejemplo:[pic 22]

2RC = CH   2Na          2RC = CNa   H2[pic 23][pic 24][pic 25]

Los alquilos ácidos también reaccionan con ciertos iones de metales pesados como el Ag  o el Cu , formando sales insolubles.

RC = CH Ag(NH3)2NO3               RC = Cag   NH4NO3   NH3[pic 26][pic 27][pic 28]

Estas reacciones son útiles para diferenciar el acetileno y los acetilenos monosustituidos de los alquenos y los acetilenos disustituidos.

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