PROPIEDADES Y OBTENCIÓN DE ALCANOS

Propiedades físicas de alcanos

• Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.
• Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente. 
• Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos compuestos superiores poseen un ligero olor), y son prácticamente insolubles en agua.
• Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos, así como la viscosidad y la densidad, en general aumentan cuando se incrementa la masa molar del compuesto y el número de carbonos de la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales. Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución en el punto de ebullición, al pasar de alcanos lineales a ramificados.
• En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las mantiene unidas. Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares mediante el aporte de energía.
• En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo – dipolo, dipolo – dipolo inducido y dipolo inducido – dipolo inducido. La formación de los dipolos inducidos que producen la atracción entre moléculas neutras puede verse en el siguiente esquema:[pic 2]

Los alcanos se pueden obtener mediante dos maneras: Fuentes naturales y métodos sintéticos.

Fuentes naturales

Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilación fraccionada del petróleo y del gas natural.

El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos; el gas natural es principalmente una mezcla de metano (70% – 90%) y etano (13% – 5%).[pic 3]

Métodos sintéticos

1. Síntesis de Kolbe:

Fue ideado por el alemán Herman Kolbe. Consiste en   a descomposición electrolítica de un éster de sodio que se halla en solución acuosa. Por acción de la corriente eléctrica, en el ánodo se produce el alcano mas anhidrido carbónico y en el cátodo hidrogeno mas hidróxido de sodio.

1. Síntesis de Grignard:

Consiste en dos pasos:[pic 4]

1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”.

[pic 5]

2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

1. Síntesis de Wurtz[pic 6]

Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el alcano y una sal haloidea.

1. Hidrogenación Catalítica de un Alqueno

Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generándose alcanos de igual número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos.[pic 7][pic 8]

La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la adición de hidrógeno diatómico (H2) a otro compuesto y tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica y alimentaria.

Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis, combustión y  halogenación.

[pic 9]

• Pirólisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

• Combustión.  Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:[pic 10]

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:                                  

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