Practicas Quimica Organica

Isomería Cis-trans

Conversión del Ácido Maléico en Ácido Fumárico

Universidad Técnica Particular de Loja

Escuela de “Bioquímica y Farmacia”

NOMBRES: Castro Marco, Costa Leonardo, López Santiago, Ojeda Richard, Puglla Ricardo

DONDE: Laboratorios IQA Loja-Ecuador

CORREO: m_a_andres15@hotmail.com, leitogus@hotmail.com, racktiago@live.com, richandres_1993@hotmail.com, ricardokiss31@hotmail.es

RESUMEN:

En la presente practica se obtuvo acido Fumárico que es un isómero trans a partir de el acido maleico que es un isómero cis para comprobar su estabilidad, punto de fusión y lotras características, mediante el acido clorhídrico que fue el catalizador de nuestra reacción.

Al concluir con nuestra practica los resultados que obtuvimos en porcentaje de rendimiento de el 86.6%, el porcentaje de humedad fue 30.1

PALABRAS CLAVES: ácido Fumárico, punto de fusión, ácido clorhídrico, ácido Maléico e isómero.

ABSTRACT:

In the present practice was obtained Fumaric acid which is an isomer trans from the maleic anhydride acid which is a cis isomer to check its stability, melting point and other features, by the hydrochloric acid that was the catalyst for our reaction.

To conclude our practice the results we obtained in percentage yield of 86.6 %, the percentage of moisture was 30.1

INTRODUCCION:

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural.

Es soluble en agua caliente, éter y alcohol. Se obtiene por deshidratación del ácido málico y por isomerización del ácido maleico por distintos procedimientos (acción de la luz, calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metabólico.

Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas

MATERIALES Y MÉTODOS:

Se colocan 20 gramos de ácido maleico en un Erlenmeyer de 125 ml, se añaden 60 ml de ácido clorhídrico al 24 %, se agita y se calienta suavemente en baño María hasta conseguir la disolución total de todo el sólido. La disolución transparente que resulta se calienta vigorosamente en el baño María por 30 minutos.

A los 5 a 10 minutos de calefacción debe comenzar a precipitar un sólido blanco. Transcurridos los 30 minutos, se aparta el matraz del calefactor y se deja enfriar a temperatura ambiente.

El sólido cristalino se filtra por succión y se lava con dos porciones de

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