Propiedades Químicas Epoxidos

EPÓXIDOS

Son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos. Este anillo posee ángulos de enlace de 60° y debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una elevada reactividad.

El epóxido más importante es el

Óxido de etileno.

Método de Preparación:

• Los epóxidos se obtienen: por oxidación catalítica del etileno:

CH2 = CH2

Etileno 250° Oxido de etileno

• A partir de halohidrinas: las halohidrinas casi siempre se obtiene de alquenos por adición de agua y halógeno al doble enlace. La halohidrina presencia de un hidróxido genera un éter cíclico:

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—C = C— + X2/H2O —C—C— +HX

Alquenos | |

X OH

Halohidrina

Halohidrina Epóxido

• Por peroxidación de dobles enlaces carbono-carbono: se oxida el doble enlace directamente a epóxido por medio del ácido peroxibenzoico:

Propiedades Físicas:

Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua.

Propiedades Químicas:

Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.

1- Reacción con ácidos.

Epóxido Glicol

Los epóxidos se protonan por medio de ácidos y así ser atacados por reactivos nucleofílicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.

2- Reacción con un alcohol: se forma una sustancia que es éter y alcohol a la vez.

3- Reacción con bases: el epóxido puede reaccionar con un reactivo básico y fuertemente nucleofílico como alcóxido, fenóxido, NH3.

Epóxido 2-amino-etanol

2-fenoxietanol

• Reacción con reactivos

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