Propiedades de los éteres

Éteres

Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

Grupo funcional: –O–(OXA)

Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.

Propiedades de los éteres

• Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

• La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se muestra a continuación:

• En general su olor es agradable.

• Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles.

• Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).

• Desde el punto de vista químico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con ácido yodhídrico (HI).

Método de obtención de los eteres? O como se obtien un eter?

Éteres a partir de alcoholes primarios

Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de alcoholes. La reacción se realiza bajo calefacción (140ºC) y con catálisis ácida. Así, dos moléculas de etanol condensan para formar dietil éter.

Alcohol sometido a calentamiento con h2so4 como catalizador (un compuesto que acelera la reaccion) da como resultado un eter mas agua

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de los alcoholes con ácido sulfúrico (SO4H2) o también con ácido fosfórico glacial (H3PO4):

CH3-CH2OH+CH3-CH2OH à C2H5-O-C2H5+H2O

También se preparan calentando un alcóxido alcalino con los halogenuros de alquilo:

RONa+R´X à R-C-R´+Xna (R es cualquier grupo: etil, metil, fenil y X es cualquier halogeno: cloro, yodo, bromo)

Como se nombran

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