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Pruebas de Identificacion de Compuestos Orgánicos


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Pruebas de Identificacion de Compuestos Orgánicos

jueves, 7 de julio de 2011

Identificacion de Desconocidos.

Universidad Autónoma de Chiriquí

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas

Escuela de Farmacia

Profesor:

Willliam de Gracia

Química Orgánica I

I - Semestre 2011

siguiendo este link puedes diferenciar un compuesto orgánico de un inorgánico.

Prueba de Solubilidad

Los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Compuestos que contienen cuatro (4) o menos carbonos y también contienen oxigeno, nitrógeno o azufre son solubles en agua.

Un alcano no sólo es insoluble en agua, sino también en ácidos y bases diluidos, y en ácido sulfúrico concentrado.

Compuestos que se disuelven en bicarbonato de sodio son ácidos fuertes. Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos.

Alcoholes, aldehídos y cetonas, incluidos en este experimento, son solubles en ácido sulfúrico concentrado.

Procedimiento:

1. Si el desconocido es liquido, colocar aproximadamente 3 ml de agua (solvente) en un tubo de ensayo y añadir una o dos gotas del desconocido. Si el desconocido es sólido, colocar aproximadamente 3 ml de agua (solvente) en un tubo de ensayo y añadir una pequeña cantidad del desconocido, una punta de espátula. Tapar el tubo de ensayo con el dedo y agite. Observe si el compuesto se disuelve.

Pruebas químicas

A base de los resultados de las pruebas realizadas para determinar las propiedades físicas, realice las pruebas químicas necesarias para identificar el compuesto. NO tiene que llevar a cabo todas las pruebas, sólo aquellas que le ayuden a tomar una decisión.

Pruebas para Alcanos, alquenos y alquinos:

Si su desconocido podría ser uno de estos 3 compuestos, mediante estas pruebas puede determinar a cual pertenece:

Observación: el análisis elemental cualitativo de un alcano da resultados negativos para todos los elementos, excepto el carbono y el hidrógeno.

Pruebas para alcanos:

Prueba No. 1

Nombre: Combustión

Criterio de la prueba: Al colocar un fósforo dentro de un tubo de ensayo lleno de un alcano, dado que no existe un material oxidante, el mismo se apaga.

Reacción: No existe dado que el fósforo se apaga.

Observación: Luego de destapado el tubo, se introdujo inmediatamente el fósforo encendido, que de inmediato fue apagado, por la falta de oxígeno.

Conclusión: La prueba fue negativa

Prueba No. 2

Nombre: Combustión

Criterio de la Prueba: Al dejar al alcano mezclarse con el oxígeno del aire se convierte en inflamable, porque el oxígeno actúa de comburente y oxidante.

Reacción:

Observación: Luego de dejar escapar alcano del tubo, éste escapó y se mezcló con el aire, convirtiéndose en inflamable, al acercar un fósforo a la boca abierta del tubo, inmediatamente se dio una combustión violenta.

Conclusión: La prueba fue positiva.

Prueba No. 3

Nombre: Prueba de oxidación

Criterio de la prueba: Al agregar permanganato de potasio dentro del tubo con metano, no habrá una reacción, dado que el metano es prácticamente inerte.

Reacción: No hay.

Observación: Al introducir el permanganato de potasio, color morado, se mantuvo igual, no hubo ni reacción química, ni cambio físico.

Conclusión: La prueba fue negativa.

Prueba No. 4

Nombre: Halogenación (a la luz)

Criterio de la prueba: La bromación del alcano, se nota con la decoloración del amarillo oscuro del bromo.

Observación: El color de la solución bromo se cambió, dado que cierta cantidad de bromo (amarillo) reaccionó con el metano para formar el bromuro de metilo.

Conclusión: La prueba fue positiva

Prueba No. 5

Nombre: Halogenación (sin contacto con la luz)

Criterio de la prueba: La bromación del alcano, se nota con la decoloración del amarillo oscuro del bromo. Pero esta reacción es catalizada por la luz ultravioleta del sol.

Reacción:

Observación: El color no cambió significativamente, porque la reacción no fue catalizada.

Conclusión: La prueba fue negativa.

Pruebas para alquenos y alquinos:

Prueba No. 1

Nombre: Combustión

Criterio de la prueba: Los alquenos son combustibles al mezclarse con oxígeno y una fuente de ignición. Los alquinos arden con una llama muy luminosa.

§ Reacción:

§ Observación: Al colocar el fósforo sobre el crisol donde se encuentra la muestra, ésta produjo una combustión violenta.

§ Conclusión: para alquenos y alquinos la prueba es positiva.

Prueba No. 2

§ Nombre: Prueba de Tollens

§ Criterio de la prueba: La prueba de tollens debe ser positiva solo para alquinos terminales, formando un precipitado blanco, el cual al secarse es explosivo. Esta prueba es útil para la identificación de alquinos terminales, dado que estos pueden “soltar” fácilmente su enlace y cambiar sus hidrógenos por el ion plata formando un acetiluro de plata.

§ Reacción: con los alquenos no hubo reacción ni con los alcanos hay reacción.

§ Observación: La solución de Tollens, no formó precipitado, en presencia del alqueno. Se observó que cuando se agregó el reactivo de Tollens al tubo con alquino, la solución, formó un precipitado blancuzco.

§ Conclusión: para alquenos da negativa y para alquinos positiva. Los alquenos son mucho más reactivos que los alcanos por lo tanto si es negativa para alquenos para alcanos también.

Prueba No. 4

§ Nombre: Prueba de Baeyer

§ Criterio de la prueba: En estas condiciones, los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidratados).

§ Reacción:

§ Observación: La solución de permanganato de potasio, pasó de un color púrpura brillante, a un color café opaco en presencia de alquenos.

Al agregarse la solución de permanganato de potasio al alquino, el color púrpura, se comenzó a tornar en café verdoso opaco, aunque sucedió de manera lenta, si se vio el cambio.

§ Conclusión: La prueba fue positiva para alquenos y para alquinos.

Prueba No. 5

§ Nombre: Prueba de halogenación

§ Criterio de la prueba: Los alquenos reaccionan con los halógenos, la iluminación acelera esta reacción. El color rojo de la solución desaparece, el bromo se consume en la reacción.

§ Reacción:

§ Observación: en los alquenos; a solución de bromo pasó de un color mostaza intenso, a un color más tenue y transparente.

En los alquinos; se observó que al agregar la solución al tubo de ensayo, se tornó color rojo, por un instante, pero al dejarla unos momentos se decoloró a amarillo tenue

§ Conclusión: La prueba fue positiva para alquenos. La prueba debe ser positiva para el alquinos.

Distinguir entre aldehídos y cetona

aquí podra acceder a más información de como identificar aldehidos y cetonas.

La prueba de Tollens distingue entre aldehídos y cetonas. Aldehídos son oxidados por el ion de plata en solución alcalina, para producir finalmente un precipitado (el metal de plata) y la sal del ácido carboxílico. Las cetonas usualmente no reaccionan en esta prueba

Procedimiento:

1. En un tubo de ensayo, disolver una gota (si la muestra es liquida) o 15 mg (si la muestra es sólida) con una cantidad mínima de agua o etanol.

2. Añadir al reactivo de Tollens, gota a gota, la solución del Paso # 1. Observar si se forma una lamina de plata en el fondo del tubo de ensayo.

3. SI no se forma el precipitado, calentar el tubo de ensayo en un baño de Maria. Observar si ahora se forma el precipitado.

· Preparación del reactivo Tollens:

a. En un tubo de ensayo pequeño añada 20 gotas de NaOH 10% y 20 gotas de una solución de AgNO3.

b. Al precipitado que se forma añada gota a gota agitando continuamente NH4OH 6M hasta que se disuelva.

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