REACCIONES DE LOS ALQUENOS

ANEXO

1. Consulte el mecanismo de la reacción de halogenación de alcanos y los mecanismos de las reacciones de adición y oxidación de alquenos.

HALOGENACION DE ALCANOS.

1Para el caso particular de la cloración de metano y en general de la

halogenación de alcanos se ha demostrado que el mecanismo de esta reacción ocurre

en las siguientes etapas: (no pude pegarlas, per deje el espacio para escribirlas)

Las etapas (2) y (3) se repiten una y otra vez mientras existan moléculas de Cl2

y CH4. Es lo que se conoce como una reacción en cadena, "aquella en la que

continuamente se consumen y regeneran los intermediarios en una serie de etapas

de propagación" El mecanismo descrito se conoce como halogenación por

radicales libres o reacción en cadena por radicales libres.

El ciclo de propagación puede romperse por las etapas de terminación, que

destruyen los radicales libres formando compuestos estables. La cloración del metano

se termina principalmente por la combinación de unos radicales libres con otros.

(no pude pegarlas, per deje el espacio para escribirlas)

Pero en general estas reacciones no son verdaderamente importantes por la baja

probabilidad de colisión de dos radicales libres en la mezcla de reacción.

La halogenación de los alcanos es promovida por luz o calor. Así tenemos que el metano y el cloro no reaccionan a temperatura ambiente en la oscuridad, pero si a temperatura ambiente si la mezcla se irradia con luz ultravioleta (hv), o en la oscuridad si la mezcla se calienta por encima de 250°C.

2 REACCIONES DE LOS ALQUENOS

1.- Adiciones electrofílicas.

• Adición de haluros de hidrógeno.

En el caso del HBr dependiendo de las condiciones de reacción se puede dar la Orientación anti-Markovnikov.

• Hidratación catalizada por ácido.

• Adición de ácido sulfúrico.

Hay que tener en cuenta que todas estas reacciones de adición tienen lugar a través de un carbocatión como intermediario de reacción, por lo cual se debe considerar la posibilidad que se produzca una Transposición de Warner-Meerwein.

• Oximercuriación-desmercuriación.

• Hidroboración + oxidación.

2.- Reacción de reducción: Hidrogenación catalítica.

3.-Adición de halógenos.

• Formación de dihaluros de alquilo.

• Formación de halohidrinas.

4.- Hidroxilación sin.

También se puede llevar a cabo la hidroxilación empleando OsO4 y H2O2 realizándose

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