Solubilidad De Compuestos Organicos

solubilidad, aunque sea un término utilizado anteriormente en clase y en el laboratorio.

Entendemos por solubilidad, la capacidad de una sustancia o un cuerpo para disolverse al mezclarse con un líquido, en otras palabras la solubilidad es la cantidad de SOLUTO que puede disolverse en una cantidad de DISOLVENTE, a una temperatura dada.

La solubilidad depende de varios factores que son:

• Propiedades de soluto y solvente

• Temperatura

• Presión

Para que un soluto pueda disolverse en un solvente determinado, las características de ambos son muy importantes. Por ejemplo, el agua disuelve la mayoría de las sales, que generalmente son compuestos iónicos. Cuando éstos compuestos se disuelven en agua, los iones que forman la sal se separan y son rodeados por molécula de agua.

¿Qué pasa con la solubilidad en los compuestos orgánicos?

Como hemos aprendido en el curso, los compuestos orgánicos son complejos y responsables en particular de las propiedades celulares de “la vida”.

Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de poseer un bioelemento base, llamado “CARBONO" en sus moléculas. Esto se debe a que el carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos básicos en todos los compuestos orgánicos. Las soluciones en química orgánica, son mezclas homogéneas de sustancias en iguales o distintos estados de agregación. La concentración de estas soluciones constituye una de sus principales características. Bastantes propiedades de las soluciones dependen exclusivamente de la concentración.

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas.

Este análisis consiste en realizar ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y asociar el compuesto orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura.

Se realizan “ENSAYOS ESPECIFICOS” para cada una de las posibles funciones presentes en la muestra.

Ensayos específicos de solubilidad:

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

Solubilidad en hidróxido de sodio:

Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios.

El protón es removido de un átomo de azufre, como los trío fenoles y los mercaptanos. De un átomo de nitrógeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.

Solubilidad en soluciones diluidas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio:

Los ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, ácido sulfínicos, fenoles, algunos enoles, imidas,compuestos nitroprimarios, secundarios y terciarios derivados del arilsulfonilo de las aminas, primarias, arilsulfonamidas sin sustituir, oximas, tiofenoles y muchos otros tipos de compuestos menos familiares, son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. Solo los tres primeros grupos funcionales son solubles en soluciones diluidas de bicarbonato de sodio.

Clasificación en grupos por solubilidad en diferentes medios:

La forma en que un compuesto orgánico se comporta frente a distintos medios depende totalmente de su estructura química. Por ejemplo un compuesto

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