Tipos de alcanos
Enviado por carinto • 20 de Octubre de 2013 • Tesis • 2.233 Palabras (9 Páginas) • 371 Visitas
CONTENIDOS
ii
1. INTRODUCCIÓN
2. TIPOS DE ALCANOS
3. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
4. NOMENCLATURA DE ALCANOS
5. ISÓMEROS CONFORMACIONALES
6. PROYECCIÓN DE NEWMAN
7. DIAGRAMAS DE ENERGÍA POTENCIAL
8. COMBUSTIÓN DE ALCANOS
9. PROBLEMAS RESUELTOS
Etano
(c) Germán Fernández
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Butano
Alcanos
Tipos de alcanos
Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo
contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados,
cíclicos y policíclicos.
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de
carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)
Propiedades físicas de los alcanos
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que
crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas
de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus
isómeros ramificados.
Isómeros conformacionales
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.
Proyección de Newman
La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de
Newman. Así, en el caso del etano la conformación eclipsada es la de mayor
energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.
Diagramas de energía potencial
Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un
diagrama de energía potencial donde podemos ver que conformación es más
estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas
conformaciones a otras.
Combustión de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas. Las
reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones
radicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo
con oxígeno, para formar dióxido de carbono y agua.
1. INTRODUCCIÓN
Modelo molecular del Dodecaedrano
La síntesis total del
dodecaedrano fue realizada en
1983 por Leo A. Paquette,
Robert J. Ternansky, Douglas
W. Balogh y Gary Kentgen
Dodecaedrano
Modelo molecular del cubano
Sólido cristalino sintetizado en
1964 por el profesor Philip
Eaton de la Universidad de
Chicago
Cubano
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QUIMICA ORGÁNICA - ALCANOS 2
2. TIPOS DE ALCANOS
Alcanos lineales y ramificados
Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Se
clasifican en alcanos lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.
Serie homóloga
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que sólo difieren en el
número de -CH2- y pueden obtenerse a partir de una formula general:
CH3-(CH2)n-CH3
Isómeros
Se llaman isómeros a compuestos que tienen la misma fórmula molecular
pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son isómeros de
formula C4H10.
Los alcanos lineales presentan
una cadena carbonada sin
ramificaciones. Son alcanos
lineales el etano, propano,
butano, pentano, hexano,
heptano.....
Alcanos lineales
Alcanos ramificados
Los alcanos ramificados, están
formados por una cadena
lineal, de la que parten
sustituyentes (ramificaciones)
Modelo del Butano
Modelo del metilpropano
3. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Interacción por fuerzas de London
En los alcanos, los puntos de fusión aumentan al aumentar el tamaño
molecular, a mayor superficie se produce una mayor atracción debido a las
fuerzas de London.
Puntos de ebullición en alcanos
Los puntos de ebullición también aumentan con el peso molecular, cuanto
más pesada es una molécula más energía requiere para pasar del estado
líquido al gaseoso.
Los alcanos ramificados poseen superficies más pequeñas que sus
isómeros lineales, por lo que las fuerzas atractivas son menores, dando
lugar a puntos de fusión y ebullición mas bajos
Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densidades
se situan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.
Estructura de los alcanos
Los alcanos presentan carbonos
con hibridación sp3, con angulos
de enlace de 109.5º y distancias
de enlace sobre 109 pm.
Solubidad en agua
Alcanos lineales y ramificados
1,1A 109º
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Modelo molecular del metano
QUÍMICA ORGÁNICA - ALCANOS 3
4. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que
indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que
caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula
tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que
tenga el mayor número de sustituyentes.
Numeración de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo
más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia
de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir como numerar.
Molécula con cadena principal
de cuatro carbonos que
presenta un metilo en la
posición 2
Metilbutano
2,3-Dimetilbutano
Molécula con cadena principal
de cuatro carbonos y dos
sustituyentes (metilos) en
posiciones 2,3.
Gupos con nombres comunes
H3C
H2
C
CH
2
H2
C HC
CH3
H2C
CH3
H3C
CH
...