Éter (química)

Éter (química)

Grupo funcional éter.

terc-butil metil éter

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo mol, en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

Índice

• 1 Dietil éter

• 2 Éteres corona

• 3 Poliéteres

• 4 Nomenclatura

• 5 Síntesis de éteres

• 6 Reacciones de éter

o 6.1 Ruptura por HBr y HI

o 6.2 Autooxidación

• 7 Usos de los éteres

• 8 Véase también

• 9 Enlaces externos

Dietil éter

Artículo principal: Éter etílico

El término "éter" se utiliza también para referirse solamente al éter llamado "dietiléter" (según la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de fórmula química CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y subsecuentemente descubrió en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestésico.

Éteres corona

18-corona-6 complejando el catión potasio.

Aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además formen un ciclo se denominan éteres corona. En el nombre del éter corona, el primer número hace referencia al número de átomos que conforman el ciclo, y el segundo número, al número de oxígenos en el ciclo. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos".

Estos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del ciclo, y las cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubilizar sales insolubles en disolventes apolares. Dependiendo del tamaño y denticidad de la corona, ésta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado catión. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por el catión litio, 15-corona-5 por el catión sodio y el 18-corona-6 por el catión potasio.

Estructuras de los éteres corona más importantes: 12-corona-4, 15-corona-5, 18-corona-6, difenil-18-corona-6, y diaza-18-corona-6.

En organismos biológicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como la valinomicina, aunque ciertos éteres corona, como el 18-corona-6, son considerados como tóxicos, precisamente por su excesiva afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su concentración en las membranas celulares.

Poliéteres

Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros:

R-OH + n(CH2)O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..

Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.

Una resina epoxi

Nomenclatura

• La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.

• Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría:

o metoxibenceno

• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:

o fenil metil éter

Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden

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