Ciclohexeno
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Obtención de Ciclohexeno.
I. OBJETIVOS.
a) Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.
b) Comprender la influencia de factores experimentales que
modifican una reacción reversible.
REACCIÓN:
OH
H2SO4
+ H2O
Ciclohexanol Ácido sulfúrico
(98%)
Ciclohexeno
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión (°C)
Punto de ebullición
(°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia (mol)
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II. MATERIAL.
Agitador de vidrio 1 Probeta graduada de 25 mL 1
Anillo metálico 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
Colector 1 Refrigerante con mangueras 1
Columna vigreaux 1 Tubo de vidrio de 20 cm 1
Embudo de separación con
tapón
1 Pinzas de tres dedos con
nuez
3
Matraces erlenmeyer de 50 mL 2 Termómetro de -10 a 400 OC 1
Matraz kitazato 1 Tubo de goma de 30 cm 1
Matraz bola quickfit de 25 mL 1 Tela alambre con asbesto 1
Mechero con manguera 1 Porta-termómetro 1
"T" de destilación 1 Tubos de ensayo 2
Vaso de precipitados de 250
mL
2 Matraz pera de una boca de
50 mL
1
"T" de vacío 1 Tapón monohoradado 1
Espátula 1 Recipiente de peltre 1
III. SUSTANCIAS.
Ciclohexanol 10.0 mL Tetracloruro de carbono 5.0 mL
Ácido sulfúrico conc.
(98 %)
0.5 mL Disol. de KMnO4 al
0.2%
25 mL
Disol. de NaHCO3 al
5%
15 mL Disol. de bromo en CCl4 1 mL
Sulfato de sodio
anhidro
2.0 g
Disol. saturada de
NaHCO3
15 mL
Bicarbonato de sodio 2.0 g Cloruro de sodio Q. P. 2.0 g
IV. INFORMACIÓN.
La reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es
reversible.
La reversibilidad de una reacción se puede evitar:
i) Si se elimina el producto del medio de reacción a medida que
ésta sucede.
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ii) Si se aumenta la concentración de uno o varios de los
reactivos.
iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que
se favorezca la reacción directa, etc.
Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efectúa
una reacción determinan los resultados de ésta, en cuanto a calidad
y cantidad del producto obtenido.
V. PROCEDIMIENTO.
Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos
procedimientos diferentes (Método A y Método B) y comparar los
resultados obtenidos en cuanto a calidad y cantidad del producto, con
el fin de determinar qué método es más eficiente.
Luego se comprobará a través de reacciones específicas de
identificación, la presencia del enlace doble C=C en el ciclohexeno
obtenido (pruebas de insaturación).
Método A. Por eliminación del producto del medio de reacción por un
proceso de destilación.
Monte un equipo de destilación fraccionada (Nota 1). En el matraz
pera de una boca de 50 mL coloque 10 mL de ciclohexanol, agregue
gota a gota y agitando 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado,
agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto del equipo.
Posteriormente vierta en la trampa 25 mL de la disolución de
permanganato de potasio.
Emplee un baño de aire y caliente moderadamente el vaso de
precipitados con el mechero, a través de la tela de asbesto. Reciba el
destilado en el matraz de bola y colecte todo lo que destile entre 80-
85 OC enfriando con un baño de hielo.
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