Sisntesis De Cloruro De Terbutilo

SINTESIS DE CLORURO DE TERT-BUTILO

Química orgánica

Licenciatura biología y química

Departamentos de química, facultad de ciencias básicas

Palabras clave: haluros de alquilo, sustitución, nucleofilica

Resumen: esta práctica se llevo a cabo la reacción entre alcohol tert-butanol {OH-C (CH3)3} y acido clorhídrico (HCl) concentrado para obtener el cloruro tert-butilo {Cl-C (CH3)3}, reacción que sigue un mecanismo de sustitución nucleofilica unimolecular (SN1) donde la velocidad depende de la concentración de cloruro de tert-butilo, específicamente de la rotura del enlace CL-C que es la fase lenta de la reacción.

Introducción: los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata de reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH- se dará por eliminación una molécula de agua y un halógeno. En este caso el sustrato es un alcohol, t-butanol. Y el nucleofilo es el ion cloruro.La reacción se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C-O se rompe heterolíticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxígeno al formarse los productos. La reacción se hace en medio ácido a fin de cambiar el nucleofugo original o agua por un compuesto mas reactivo. En este caso los objetivos son conocer la preparación de un haluros de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente mediante una reacción de sustitución nucleofilica. Prepara el cloruro de tert-butilo, por reacción del tert-butanol con acido clorhídrico, en presencia de cloruro de calcio.

Metodología: tomamos 20ml de tert-butnol y 40ml de acido clorhídrico, en un embudo de separación agitamos vigorosamente, parcialmente abrimos la llave dejando escapar los gases con mucha precaución, dejamos reposar y separamos la fase acuosa de la fase orgánica. Adicionamos el bicarbonato de sodio (NaHCO3) con el fin de neutralizar el que tiene en el medio antes de lavar con agua después se agita y se libera la presión, separamos la fase acuosa de la orgánica y adicionamos el cloruro de calcio (CaCl2) y purificamos para destilar, recogemos la primera fracción que fue a una temperatura 48°C y la segunda fracción en temperaturas de 48 a 54°C y por ultimo para catalizar el producto se realiza un ensayo de belstein para compuestos que contienen halógenos.

Resultados y discusiones

Tert-butanol Tert-butilo

Volumen 6

Densidad g/mol 0.786 0.851

Masa mola g/mol 74.12 92.57

Punto de ebullición °C 83 51-52

CH3 CH3

H3C C OH + HCl H3C C Cl + H2O

CH3 CH3

La obtención del cloruro de tert-butilo debido a que el alcohol tert-butanol es un alcohol terciario y más reactivo se utilizo para que la reacción fuera más rápida. La teoría nos dice que son mucho más reactivos los alcoholes terciarios que los secundarios y los primarios debido que facilitaran el protón (H+) que viene del acido unirse el grupo hidroxilo de la cadena carbonada al no tener competencia con hidrógenos vecinos formando el carbocation y agua, el mecanismo para esta reacción es de una sustitución nucleofilica.

C(CH3)3:OH + H+:Cl- C(CH3)3 +H2O+ Cl-

C(CH3)3Cl + H2O

El cloro al ser mas electronegativo que el hidrogeno atrae hacia si los electrones del enlace quedando con una densidad de carga negativa lo anterior permite que el hidrogeno que ha quedado con carga positiva se una al oxigeno para formar una molécula de

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