ACIDO BASE

PRÁCTICA 7

MÉTODOS DE SEPARACIÓN I : EXTRACCIÓN

OBJETIVOS

• Ensayar la metodología de la extracción, con el fin de aislar el ácido benzoico, aprovechando sus propiedades ácidas, de una disolución orgánica que lo contenga.

• Precipitar un ácido insoluble a partir de su sal soluble. Filtrar a vacío.

• Caracterizar el producto obtenido a partir de su punto de fusión.

FUNDAMENTO TEÓRICO

La extracción es la técnica más empleada para proceder a la separación y purificación de los componentes de una mezcla o para aislar un compuesto orgánico de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente orgánico (inmiscible con el agua) en contacto con una fase acuosa. Lo que en realidad se realiza en una extracción es la transferencia de una sustancia de una fase a otra, normalmente de una fase acuosa a una orgánica.

En una extracción los diferentes componentes de una mezcla se distribuyen entre las fases orgánica y acuosa de acuerdo con sus solubilidades relativas. Por ejemplo, consideremos una mezcla constituida por un compuesto orgánico parcialmente soluble en agua y diferentes sales inorgánicas solubles en agua, con todos los componentes de la mezcla disueltos en la suficiente cantidad de agua para disponer de una disolución homogénea. Para separar y aislar el compuesto orgánico de esta mezcla se dispone la disolución en un embudo de separación o decantación (figura 1), se añade un disolvente orgánico inmiscible con el agua (por ejemplo, diclorometano o éter dietílico), se tapa el embudo y se procede tal como se indica en el apartado del procedimiento experimental. La cantidad total del compuesto orgánico presente en la disolución acuosa inicial se repartirá entre la fase orgánica y la fase acuosa de acuerdo con las solubilidades de dicho compuesto en el disolvente orgánico y en agua. Ahora bien, como el compuesto orgánico suele ser mucho más soluble en disolventes orgánicos que en agua, la mayor parte del compuesto orgánico habrá quedado disuelto en la fase orgánica y las sales inorgánicas, que no son solubles en disolventes orgánicos, permanecerán en la fase acuosa. Mediante una decantación en el embudo de separación se separan las dos fases, se recoge la fase orgánica y se aísla el compuesto orgánico mediante una destilación del disolvente empleado.

El disolvente ideal para una extracción debería cumplir los siguientes requisitos:

a) debe disolver fácilmente el (los) compuesto(s) orgánico(s) a extraer.

b) debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible para que se pueda destilar fácilmente.

c) deber ser totalmente inmiscible con el agua.

d) no debe reaccionar con los compuestos orgánicos a extraer.

Figura 1

e) no debe ser inflamable ni tóxico.

f) debe ser relativamente barato.

Sin embargo, en la realidad no existe ningún disolvente que los cumpla todos.

El coeficiente de distribución o coeficiente de reparto, k, es el parámetro físico-químico que determina la distribución de un soluto entre dos disolventes no miscibles. Se define como la relación entre las concentraciones del soluto en cada uno de los dos disolventes, y es, aproximadamente, igual al cociente entre las solubilidades del soluto (S) (expresadas a la misma concentración) en cada uno de los dos disolventes.

Un aspecto muy importante de la técnica de extracción es que para un mismo volumen de disolvente orgánico es más efectivo realizar varias extracciones con un volumen menor, aunque se mantenga el volumen total del disolvente, que una única extracción con todo el volumen.

La extracción de una sustancia orgánica desde una disolución acuosa se facilita extraordinariamente si se procede a la saturación de la fase acuosa con sales inorgánicas muy solubles tales como el cloruro sódico, ya que se provoca una disminución muy significativa de la solubilidad de los compuestos orgánicos en agua. Este efecto se conoce como exclusión salina y se utiliza habitualmente en el aislamiento de los compuestos orgánicos por extracción.

EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE

Con frecuencia se consiguen unas separaciones excelentes de los componentes de una mezcla de compuestos orgánicos utilizando disoluciones acuosas ácidas o básicas que pueden convertir algunas de las sustancias de la mezcla en sales solubles en agua e insolubles en los disolventes orgánicos mediante una sencilla reacción ácido-base. Este tipo de extracción involucra reacciones simples entre ácidos y bases. El cambio de solubilidad que experimentan entre sí el ácido y su base conjugada, permite su separación. Consideremos, por ejemplo, un alcohol, un ácido carboxílico y una amina.

Las especies iónicas, alcóxido y carboxilato, son solubles en soluciones acuosas como sales de metales alcalinos, al igual que los cloruros de RNH3+, mientras que las especies no disociadas (alcohol, ácido carboxílico y amina) son muy solubles en solventes orgánicos; de igual manera lo son las sustancias neutras (ej.: hidrocarburos). El valor de pKa de los ácidos y pKb de las bases permite estimar las especies que predominan a distintos valores de pH.

En la práctica se va a extraer ácido benzoico de una disolución orgánica. En el siguiente esquema se muestran los procesos involucrados:

Para extraer el ácido benzoico, disuelto por ejemplo en diclorometano, se deberá agitar la disolución orgánica con una disolución saturada de carbonato ácido de sodio (base débil). El carbonato ácido reaccionará con el ácido para formar benzoato (como benzoato de sodio), soluble en la fase acuosa, pudiéndose separar en un embudo de decantación.

PUNTO DE FUSIÓN

Después de la síntesis y/o separación de cualquier compuesto es necesario aplicar alguna caracterización de dicha sustancia que nos permita confirmar la identidad de la sustancia en cuestión y, por supuesto, su grado de pureza.

Las técnicas de caracterización se basan en la medida de alguna propiedad intensiva. Para el caso de los compuestos orgánicos sólidos, la determinación del punto de fusión es una técnica muy utilizada. El punto de fusión es la temperatura a la que el sólido se transforma en líquido a la presión

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