Acido Acetilsalicílico (Aspirina)

Acido Acetilsalicílico (Aspirina)

Índice

1. Introducción

2. Caracteres generales

3. Propiedades.

1.

Sinonimia: Acido orto-acetoxibenzoico; Eter acético del ácido salicílico

Compuesto químico sintético, se elabora a partir del ácido salicílico obtenido de la corteza del sauce (Salix alba), utilizada, entre otros, por los antiguos griegos y los pueblos indígenas americanos para combatir la fiebre y el dolor. El químico alemán Felix Hoffman sintetizó en 1893 el derivado acetilo del ácido salicílico como respuesta a la petición de su padre, que tomaba ácido salicílico para el reumatismo.

Síntesis del ácido acetilsalicílico (C9H8O4)

Se obtiene por acetilación del ácido salicílico. Su peso molecular es 180.16

2.

El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico.

La makesia es la producción del un ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte.

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.

Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química en universidades de pregrado.

3.

Sus efectos analgésicos, antipiréticos y antiinflamatorios se deben a las asociaciones de las porciones acetilo y salicilato de la molécula intacta, como también a la acción del metabolito activo salicilato. El efecto antiagregante plaquetario se debe a su capacidad como donante del grupo acetilo a la membrana plaquetaria y a la inhibición irreversible de la enzima ciclooxigenasa. Inhibe la actividad de la enzima ciclooxigenasa lo que disminuye la formación de precursores de las prostaglandinas y tromboxanos a partir del ácido araquidónico. Aunque la mayoría de sus efectos terapéuticos pueden deberse a la inhibición de la síntesis de prostaglandinas en diferentes tejidos, hay otras acciones que también contribuyen. La absorción es rápida y completa tras la administración oral; los alimentos disminuyen la velocidad pero no el grado de absorción. Su unión a las proteínas (albúmina) es alta, pero decrece según aumenta la concentración plasmática, con concentraciones bajas de albúmina, en la disfunción renal y durante el embarazo. La vida media es de 15 a 20 minutos (para la molécula intacta) ya que se hidroliza rápidamente a salicilato. La concentración plasmática terapéutica como analgésico y antipirético es de 2,5 a 5mg por 100ml, que se alcanzan generalmente con dosis únicas. Como antiinflamatorio/antirreumático de 15 a 30mg por 100ml, si bien para lograr el efecto máximo como antirreumático pueden necesitarse 2 a 3 semanas de tratamiento continuo. Se elimina por vía renal como ácido salicílico libre y como metabolitos conjugados. La excreción de ácido salicílico no metabolizado aumenta con dosis elevadas y en la orina

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