Acidos Carboxil

Reconocer las principales reacciones del principal compuesto aromático, el benceno.

1. INTRODUCCION.

El benceno es un líquido incoloro de olor característico, es muy inflamable, más ligero que el agua e insoluble en ella. Sus vapores son más densos que el aire [1]

El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday por condensación de una mezcla aceitosa obtenida del gas del alumbrado.La síntesis de este compuesto se consiguió en 1834 por Eilhard Mistscherlich al calentar ácido benzoico, aislado de la goma de benjuí, en presencia de cal. En inglés benjuí es benzoin y como el nuevo compuesto derivaba de la goma de benjuí, que es una resina balsámica obtenida de varias especies de styrax, una especie vegetal que se encuentra en la India, al nuevo compuesto se le denominó en inglés benzene.

La primera estructura para el benceno fue propuesta por el químico alemán Friedrich August Kekulé von Stradonitzen 1865 y consistía en una mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos, formados con enlaces sencillos y dobles alternados.

En la última parte del siglo XIX se descubrieron muchos otros compuestos que parecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones hidrógeno/carbono y aromas agradables, razón por la cual se denominó a este grupo de compuestos como hidrocarburos aromáticos. El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor. [2] Las reacciones de los compuestos aromáticos son las de sustitución en las que se conserva el anillo bencénico, arriba y debajo del benceno existe una nube de electrones pi, los que en comparación con los sigma, están débilmente unidos y por lo tanto, y por lo tanto, aprovechables por los reactivos que buscan electrones. Resulta lógico que las típicas del anillo bencénico sean las de sustitución electrofílica: Nitración, sulfonación, halogenación, alquilación de Friedel-Crafts, acilación de Friedel-Crafts. El benceno y otros hidrocarburos aromáticos se obtienen de la hulla o del petróleo. En el laboratorio se obtiene calentando enérgicamente una mezcla de benzoato de sodio con hidróxido de sodio y cal sodada. [3]

En este informe, se presenta una breve información sobre las generalidades de los hidrocarburos aromáticos, siendo el benceno, el principal de ellos, los procedimientos que se llevaron a cabo para el reconocimiento de las reacciones que sufre el compuesto nombrado, entre ellas: Bromación en presencia de un catalizador y sin la presencia del mismo, y formación del ácido bencensulfónico, los resultados obtenidos al final del procedimiento, el análisis de los mismos, el desarrollo de un pequeño cuestionario que resulta de suma importancia para conocer más a profundidad el comportamiento de los hidrocarburos, y finalizando, se encuentran unas conclusiones que resumen todos los aspectos que abarcan el laboratorio.

2. PROCEDIMIENTO.

2.1 Bromación de Benceno

En la cámara de gases, se agrega a tres tubos de ensayo 1 mL de bromo en ácido acético, posteriormente, al tubo 1, se adiciona 5 gotas de benceno, al tubo 2; 5 gotas de ciclohexeno, y finalmente al tubo 3; 5 gotas de fenol, agitando el contenido de los mismos.

2.2 Bromación del Benceno en presencia de un catalizador

En la cámara de gases, se coloca 1 mL de benceno a un tubo de ensayo vacío, posterior a esto se agrega 3 gotas de bromo en ácido acético al 1%, y luego una cantidad pequeña de hierro en polvo.

2.3 Formación de ácido bencensulfónico

En un balón de fondo plano de 10 mL de capacidad, se coloca 3,5 mL de ácido sulfúrico fumante, a continuación, se adiciona 1 mL de benceno gota a gota agitando continuamente, posterior a esto, calentamos la mezcla a baño maría durante 20 minutos, transcurrido este tiempo, se deja enfriar la solución, y se añade 10 mL de cloruro de hierro al 28%, una vez realizado esto, pesamos un papel filtro y filtramos al vacío el contenido del paso anterior, y finalmente se pesa el papel filtro con el contenido.

3. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS.

2.1 Bromación del benceno.

Llevado a cabo el proceso, se observó que la solución del tubo 1 tomó una coloración amarilla intensa y los tubos 2 y 3 un amarillo pálido, por tanto se concluye que no hubo reacción porque las soluciones debieron resultar “incoloras” del benceno, debido a la ausencia de un catalizador (FeBr3). (Ver figura 1). Al cabo de un tiempo no se observa cambios físicos notorios, el color y la consistencia del líquido se mantienen.

2.2 Bromación del Benceno en presencia de un catalizador

Tras terminar el proceso, se evidenció que al agregar el bromo en ácido acético al tubo ensayo con benceno el líquido resultante se tornó de una amarillo pálido, y que al adicionar el hierro en polvo, la solución resultante se tornó incolora, es decir, se puede, inferir, que la reacción se llevó completamente a cabo porque el benceno es incoloro, debido a que se utilizó hierro en polvo como catalizador. Además se observa un sólido de color grisáceo al fondo y en los bordes de la superficie del tubo de ensayo

2.3 Formación de ácido bencensulfónico

Se observó que al agregar el benceno en el balón de fondo plano con ácido sulfúrico fumante, se tornó de un color amarillo pálido, similar a la coloración de los productos obtenidos en el procedimiento de la Bromación del benceno, y después de filtrarla, se observó la formación de unos pequeños gránulos de sólido color blanco que correspondían a la sal sódica del ácido bencensulfónico que se cristalizó gracias a la adición de cloruro de sodio.

Fórmula molecular del Ácido bencensulfónico: C6H6O3S.

Masa Molar del Ácido bencensulfónico: 158,1056 g/mol

Fórmula molecular del Benceno: C6H6

Masa Molar del Benceno: 78,0474 g/mol

Densidad del Benceno: 0.8789 (20 °C) y 0.8736 (25 °C)

Gramos de Benceno utilizados en práctica:

2 mL * 0, 8736 g/mL = 1, 7472 g

78,0474 g benceno 158,1056 g/mol ABS

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