Alcoholes Y Aminas

ALCOHOL Y AMINAS

Alcoholes:

DEFINICIÓN: En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además, este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos,1 esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

CARACTERISTICAS

Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos hidroxilo (-OH) en su molécula. Su fórmula simplificada es (R-OH) donde (R-) es un radical alquilo. En teoría, estos compuestos se pueden considerar .derivados de los hidrocarburos. Debido a la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo. Por ejemplo, sustituyendo uno de los átomos de hidrógeno del etano por el grupo OH, resulta el etanol.

CH3-CH3——–CH3-CH2OH

Etano Etanol o alcohol etílico

En la práctica, los alcoholes resultan de la primera oxidación de los hidrocarburos:

½ O 2C3H8 + ———– C3H7OH

Propano propanol

Teniendo en cuenta el número de grupos -OH unidos a la cadena carbonada, los alcoholes pueden ser: monoles, dioles, trioles; en general, se les llama polioles si tienen varios grupos –OH

CH3-OH monol

CH2—- CH2 diol

I IOH OH

CH3 –CH—CH—CH2 triol

I I I

OH OH OH

Según el tipo de átomo de carbono al que se une el grupo -OH, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios.

PROPIEDADES:

Propiedades Físicas:

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

Solubilidad:

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

1 propanol

Hexanol

2-metil-2-propanol

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina)

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos. (Constantes Físicas de algunos alcoholes)

Propiedades Químicas:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

Alcohol Terciario 2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario 2-butanol

Alcohol Primario 1-butanol

Metanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio:

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