Alcoholes

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.

En general, se nombran con el nombre del hidrocarburo terminado en ol, como por ejemplo metanol, butanol y pentanol:

CH4 - metano

CH3 OH - metanol

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 - butano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2OHI – butanol

Si existe en la cadena otro grupo funcional principal, la presencia del grupo funcional alcohol se expresa con el prefijo hidroxi, con la numeración pertinente:

CH3 CHOH CH2 – CH2 – CH2 – CHO

5-hidroxiexanal

También se puede nombrar como alcohol del radical correspondiente terminado en ílico. Por ejemplo, alcohol metílico (CH3OH).

Los alcoholes se caracterizan por presentar un punto de ebullición relativamente alto. Esto es resultado de un tipo especial de asociación dipolar que estas moléculas experimentan en fase líquida; la polaridad del grupo OH determina una asociación de las moléculas en estado liquido mediante puentes de hidrogeno y es necesario una energía adicional para vencer estas atracciones y pasar a la fase de gas.

Los alcoholes de menor número de átomos de carbono son muy solubles en agua debido a la polaridad que el grupo OH le confiere a la molécula. A medida que aumenta el tamaño de la cadena de solubilidad va disminuyendo debido a que cada vez es mayor la parte no polar de la molécula.

Nombre Sistemático Nombre Vulgar Fórmula

Metanol Alcohol metílico CH3 - OH

Etanol Alcohol etílico CH3 – CH2OH

1 – propanol Alcohol n-propílico CH3 – CH2 – CH2OH

2 – propanol Alcohol isopropílico CH3 – CHOH – CH3

1 - butanol Alcohol n-butílico CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH

2 – butanol Alcohol isobutílico CH3 – CH2 – CHOH – CH3

Metíl 2-propanol Alcohol ter-butílico CH3 – COH – CH3

PROPIEDADES GENERALES

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

SOLUBILIDAD

Puentes de Hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina)

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Punto de Fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIO

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los primarios.

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

REACCIONES PRINCIPALES DE LOS ALCOHOLES

1. Rotura del Enlace OH: Se produce en presencia de un metal alcalino, obteniéndose un compuesto iónico denominado alcóxido. Los alcóxidos son bases fuertes muy utilizadas en reacciones orgánicas que se hidrolizan en agua dando lugar al alcohol correspondiente. El carácter débilmente acido de los alcoholes se comprueba de inmediato en sus reacciones con bases muy fuertes. Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos para dar el correspondiente alcóxido metálico y liberar hidrogeno; la reacción del sodio con alcohol es menos violenta que con el agua, de hecho, el alcohol isopropílico se usa con frecuencia para destruir las virutas de sodio en el laboratorio debido a que la reacción es relativamente lenta y moderada. Otro reactivo usado comúnmente para preparar las sales sódicas de los alcoholes es el hidruro sódico (NaH). Es una sal insoluble, no volátil, reacción puede considerarse como una combinación del ion hidruro con un protón.

2. Rotura del Enlace O – R:

2.1. Reacciones de Sustitución: En las que el grupo OH es sustituido por otro grupo o átomo, generalmente un halógeno. En este caso, se hace reaccionar al alcohol con el hidrácido correspondiente y la reacción

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