Carbohidratos

CARBOHIDRATOS

• Su definición más conveniente sería la de polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

• Clasificación de los carbohidratos:

1. Monosacáridos: carbohidrato simple, que al ser hidrolizado no se rompe en carbohidratos menores (ej. Glucosa)

2. Oligosacáridos: producen dos o más monosacáridos por hidrólisis (ej. Disacáridos, trisacáridos, etc.)

3. Polisacáridos: se hidrolizan y forman “muchos” polisacáridos.

NOTA: la IUPAC ha optado por no especificar la cantidad de monosacáridos componentes que separa a los Oligosacáridos de los polisacáridos.

• Monosacáridos:

1. Aldosas: monosacáridos polihidroxialdehídos.

2. Cetosas: monosacáridos polihidroxicetonas.

• La proyección de Fischer y la notación D-L se usan comúnmente para describir la estereoquímica de los carbohidratos (ej. Gliceraldehído)

H H

| |

C=O C=O

| |

H-C-OH OH-C-H

| |

CH2OH CH2OH

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído

NOTA: los isómeros D son los biológicamente más importantes

• Los monosacáridos se pueden dividir según su cantidad de carbonos:

Cantidad de carbonos aldosa cetosa

4 Aldotetrosa cetotetrosa

5 Aldopentosa Cetopentosa

6 Aldohexosa Cetohexosa

7 Aldoheptosa Cetoheptosa

8 aldooctosa Cetooctosa

NOTA: Unas de las mas importantes son las hexosas grupo al que pertenecen la glucosa y la galactosa (aldohexosa) y la fructosa ( Cetohexosa)

• En solución acuosa la mayoría de los carbohidratos se ciclan y hemiacetales.

1. Furanosa: anillo de cinco miembros (ej: alfa-D-ribofuranosa)

2. Piranosa: anillo de seis miembros (ej. Alfa-D-ribopiranosa)

• Carbono anomérico: es el que está unido a dos oxígenos y, es el

que corresponde al carbono carbonílico en la forma de cadena abierta. Los símbolos alfa y beta son los que indican la configuración en dicho carbono.

• La ribosa es una pentosa o monosacárido de cinco átomos de carbono que es muy importante en los seres vivos porque es el componente del ácido ribonucleico y otras sustancias como nucleótidos y ATP. La ribosa procede de la ribulosa. A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en el ciclo de las pentosas

.

• La desoxirribosa es un monosacárido de cinco átomos de carbono (pentosa, de fórmula empírica C5H10O4, derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno en el hidroxilo de 2', y por ello no responde a la fórmula general de los monosacáridos (CH2O)n). Forma parte del ADN.

• La sedoheptulosa, también denominada D-altro-heptulosa, es un monosacárido perteneciente al grupo de las cetoheptosas, ya que posee siete átomos de carbono y un grupo funcional cetona. Es una de la ...