Carbohidratos
angelpraxedis22 de Octubre de 2012
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CARBOHIDRATOS
• Su definición más conveniente sería la de polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
• Clasificación de los carbohidratos:
1. Monosacáridos: carbohidrato simple, que al ser hidrolizado no se rompe en carbohidratos menores (ej. Glucosa)
2. Oligosacáridos: producen dos o más monosacáridos por hidrólisis (ej. Disacáridos, trisacáridos, etc.)
3. Polisacáridos: se hidrolizan y forman “muchos” polisacáridos.
NOTA: la IUPAC ha optado por no especificar la cantidad de monosacáridos componentes que separa a los Oligosacáridos de los polisacáridos.
• Monosacáridos:
1. Aldosas: monosacáridos polihidroxialdehídos.
2. Cetosas: monosacáridos polihidroxicetonas.
• La proyección de Fischer y la notación D-L se usan comúnmente para describir la estereoquímica de los carbohidratos (ej. Gliceraldehído)
H H
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C=O C=O
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H-C-OH OH-C-H
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CH2OH CH2OH
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
NOTA: los isómeros D son los biológicamente más importantes
• Los monosacáridos se pueden dividir según su cantidad de carbonos:
Cantidad de carbonos aldosa cetosa
4 Aldotetrosa cetotetrosa
5 Aldopentosa Cetopentosa
6 Aldohexosa Cetohexosa
7 Aldoheptosa Cetoheptosa
8 aldooctosa Cetooctosa
NOTA: Unas de las mas importantes son las hexosas grupo al que pertenecen la glucosa y la galactosa (aldohexosa) y la fructosa ( Cetohexosa)
• En solución acuosa la mayoría de los carbohidratos se ciclan y hemiacetales.
1. Furanosa: anillo de cinco miembros (ej: alfa-D-ribofuranosa)
2. Piranosa: anillo de seis miembros (ej. Alfa-D-ribopiranosa)
• Carbono anomérico: es el que está unido a dos oxígenos y, es el que corresponde al carbono carbonílico en la forma de cadena abierta. Los símbolos alfa y beta son los que indican la configuración en dicho carbono.
• La ribosa es una pentosa o monosacárido de cinco átomos de carbono que es muy importante en los seres vivos porque es el componente del ácido ribonucleico y otras sustancias como nucleótidos y ATP. La ribosa procede de la ribulosa. A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en el ciclo de las pentosas
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• La desoxirribosa es un monosacárido de cinco átomos de carbono (pentosa, de fórmula empírica C5H10O4, derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno en el hidroxilo de 2', y por ello no responde a la fórmula general de los monosacáridos (CH2O)n). Forma parte del ADN.
• La sedoheptulosa, también denominada D-altro-heptulosa, es un monosacárido perteneciente al grupo de las cetoheptosas, ya que posee siete átomos de carbono y un grupo funcional cetona. Es una de las pocas heptosas existentes en la naturaleza, pudiéndose encontrar como intermediario del ciclo de las pentosas.
• La dihidroxiacetona (también conocida como DHA) es un carbohidrato sencillo compuesto por 3 átomos de carbono, utilizado como ingrediente en productos cosméticos para el bronceado. Suele ser obtenida a partir de plantas tales como la remolacha o la caña de azúcar, por fermentación de la glicerina.
• La agarosa es un polisacárido formado por galactosas alfa y beta que se extrae
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