Estado del arte
Enviado por brainwasht • 9 de Septiembre de 2015 • Informes • 470 Palabras (2 Páginas) • 124 Visitas
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Obtención de éter etílico: Estudio preliminar
Hurtado, Luis; Pinto, Jairo; Ortiz, Camilo
Rutas de síntesis
Deshidratación de Alcoholes
Los éteres son obtenidos principalmente por reacciones de deshidratación de compuestos alcohólicos, con la intervención de ácido sulfúrico como catalizador. Dicha reacción se lleva a cabo por la pérdida de una molécula de agua por cada par de moléculas de alcohol. De igual forma, la especificidad de la reacción puede mediarse por las condiciones de la misma; en donde se tiene que para la preparación de etileno se tiene una temperatura óptima de 180°C, en cambio, para la preparación de éter etílico, se tiene una temperatura de 140°C, donde continuamente se agrega etanol para mantener el exceso de la fuente alcohólica (Morrison & Boyd, 1999)
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Síntesis Williamson
Este tipo de reacción resulta ser de gran importancia a nivel de laboratorio (aunque industrialmente también tiene alta aplicabilidad) debido a la versatilidad que tiene para la producción tanto de éteres simétricos, como asimétricos. La síntesis de Williamson se fundamenta en la sustracción de un protón del alcohol por parte de una base, como por ejemplo NaOH, para así convertirlo en un alcóxido en el intermedio de la reacción. Posteriormente el alcóxido ataca al haluro de alquilo en una reacción de substitución nucleofílica. Como resultado se obtiene el éter, y un haluro metálico (Name-Reaction, 2014)
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Alcoximercuración-Desmercuración
Esta ruta de síntesis está basada en la reacción entre un alqueno junto con un alcohol y Trifluoracetato mercúrico, los cuales producen un compuesto alcoximercúrico. Éste útimo producto se somete a una desmercuración usando borohidruro de sodio (NaBH4) para producir el éter de interés; como se ilustra en la siguiente reacción (Morrison & Boyd, 1999).
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Análisis comparativo de las rutas de síntesis
2.1 Alcoximercuración-Desmercuración
El rendimiento de esta reacción para la producción de éter etílico dependerá del tipo de alqueno, el tipo de alcohol usado como solvente, y el tipo de sal mercúrica que sean utilizados como reactivos en la alcoximercuración. De acuerdo con el análisis experimental realizado por Brown et al, es el Triofluoracetato mercúrico la sal mercúrica que presenta un alto rendimiento en la reacción de interés para la formación de éteres en conjunto con solventes tales como metanol, etanol, propanol y butanol, y de estireno como alqueno reactivo; teniéndose rendimientos del 96% para el metanol, 100% para el etanol, 85% para el propanol, y 87% para el butanol. Los tiempos de reacción varían entre 5 a 60 minutos.
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