Funsiones Nitrogenadas

FUNCIÓN AMIDA

Otro grupo importante de compuestos nitrogenados son las amidas, estos compuestos contienen oxígeno además de carbono, hidrógeno y nitrógeno. La formamida, HCONH2, es un líquido que suele utilizarse en el laboratorio como disolvente, la acetamida, CH3CONH2, es un sólido que se emplea en la elaboración de los somníferos ¿Qué de común tienen estos compuestos? En todos los casos, el átomo de nitrógeno está directamente unido al grupo carbonilo (-CO-) el cual se representa por, este grupo es característico de las amidas.

La urea es una amida que en combinación con el formaldehído, sirve para la preparación de un grupo de materias plásticas termoendurecidas denominadas aminoplásticas, que tienen diversas aplicaciones, desde la fabricación de botones hasta electrodomésticos.

Otro grupo de amidas bien conocido y apreciado es el de las sulfonamidas, RSO2NH2, más conocidas como sulfamidas, fármacos de gran eficacia quimioterapéutica que fueron desplazadas por la aparición de los antibióticos y que han vuelto a recuperar su importancia progresivamente.

Desde el punto de vista industrial tiene gran interés las fibras poliamídicas que comprenden varios tipos de nylon y se caracterizan por la presencia del grupo amídico –CO-NH-. Se obtienen por policondensación de ácidos dicarboxílicos de cinco o seis átomos de carbono y diamina pura de cinco o seis átomos de carbono.

FÓRMULA GENERAL

Sistema común

Se usa en amidas sencillas. Se nombran eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación ICO del nombre común del ácido carboxílico del cual proviene por la terminación AMIDA, así:

ÁCIDO --> AMIDA

....ico ....amida

Sistema IUPAC

Se emplea para amidas sencillas y complejas. Consideraremos dos casos: amida no sustituida y amida sustituida.

Amida no sustituida

Se nombran eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación OICO del ácido carboxílico del cual proviene la terminación AMIDA, así

ÁCIDO --> AMIDA

...ico ....amida

Veamos algunos ejemplos de formulación directa y nomenclatura:

Sistema común

Se usa en amidas sencillas. Se nombran eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación ICO del nombre común del ácido carboxílico del cual proviene por la terminación AMIDA, así:

ÁCIDO --> AMIDA

....ico ....amida

PROPIEDADES FÍSICAS

Estado físico

A condiciones ambientales (20 ºC y 1 atm), la metanamida, HCONH2 es la única amida líquida, las demás son sólidas condiciones no hay amidas gaseosas.

Solubilidad

Las amidas ligeras (hasta seis átomos de carbonos) se disuelven en el agua debido a su mayor polaridad y porque las moléculas de la amida con las moléculas de agua se unen por enlace puente de hidrógeno.

Luego la solubilidad disminuye con el elemento del número de carbonos (o masa molecular), debido a la disminución de la polaridad de la amida. Las amidas superiores se disuelven en solventes orgánicas y no en el agua.

Punto de ebullición

Tienen mayor punto de ebullición que los ácidos carboxílicos del cual provienen, debido a la capacidad para establecer enlace puentes de hidrógeno y a fuerzas de London mucho más intensas.

Una amida primaria tiene mayor punto de ebullición que una amida N-sustituida, ésta a su vez tiene mayor punto de ebullición que las amidas N,N - disustituidas. Al aumentar el número de carbonos, los enlaces intermoleculares son más intensas, es por ello que las amidas pesadas tienen mayor punto de ebullición que las de menor masa molecular.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Basicidad

Las amidas tienen propiedades básicas muy débiles. Estos compuestos no experimentan protonación significativa cuando reaccionan con ácidos en solución acuosa, es decir son bases de Lewis muy débiles (su constante de basicidad esta en el orden de 10-15). La razón principal es que una amida se estabiliza por deslocalización de los electrones libres del átomo de nitrógeno por medio de un traslado de orbitales con el grupo carbonilo.

Veamos la comparación de una amina cuando reaccionan con el ácido clorhídrico.

AMIDA

El hecho que en la segunda reacción se forme poca sal demuestra que las amidas no se protonan con facilidad respecto a las aminas, por lo tanto, tienen menor carácter básico que las aminas.

1. Hidrólisis

Es la reacción de una amida con el agua en medio ácido o básico, obteniéndose el ácido carboxílico correspondiente. Como las amidas son los derivados más estables de los ácidos carboxílicos se necesitan condiciones drásticas (alta concentración de ácidos o bases fuertes) para su hidrólisis (HCl 16 M o NaOH al 40% en masa)

- Medio ácido

La reacción transcurre con ruptura del enlace carbono – nitrógeno lo cual permite la formación de ácido carboxílico y una molécula de amoniaco o una molécula de amina, la cual luego se transforma en una sal de amonio o sal de la amina, debido al medio ácido.

Ejemplos:

N I T R I L O S

Son compuestos nitrogenados que se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, se les conoce también como cianuros orgánicos.

I) NOMENCLATURA IUPAC.

- Recuerda que los grupos nitrilo se encuentran en los extremos de la cadena principal numerada.

- La numeración comienza por el carbono del grupo nitrilo.

- Su nombre lleva la terminación nitrilo o dinitrilo según tenga uno o dos grupos nitrilo respectivamente.

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