PRÁCTICA DE LABORATORIO No 2 Obtención del éter etílico

PRÁCTICA DE LABORATORIO No 2

Obtención del éter etílico

Introducción

Los éteres se consideran derivados del agua donde los hidrógenos son sustituidos por hidrocarburos, como cadenas alifáticas, cíclicos, policiclicos, espiro compuestos. Su fórmula general es: R-O-R. El átomo de oxígeno tiene hibridación sp3 por lo que su ángulo de enlace es casi tetraédrico (la apertura del ángulo depende del tamaño de los sustituyentes).3 Los éteres se diferencian de los alcoholes por un enlace oxigeno-hidrogeno, sin embargo son isómeros constitucionales, es decir que tienen el mismo peso molecular pero función distinta por ejemplo el alcohol etílico y el éter dimetilíco.3 La naturaleza de los éteres no es muy reactiva su principal reacción radica en la ruptura del enlace carbono-oxígeno para producir un alcohol y un haluro de alquilo.1 Entre sus propiedades físicas, debido al débil momento dipolar y a que el ángulo de enlace C-O-C, se encuentra entre sus puntos de ebullición son muy parecidos a los alcanos con el mismo peso molecular y que sus puntos de ebullición son notablemente más bajos que los alcoholes isómeros debido a que los alcoholes pueden formar puentes de hidrogeno y los éteres no pues solo tienen hidrógenos unidos a carbonos y no al oxígeno.2 Al no formar puentes de hidrogeno los éteres son disolventes apróticos pocos polares y por lo tanto pocos solubles en agua. Por otro lado por los pares electrónicos no compartidos del oxígeno pueden disolver cationes.3

Los éteres corona son éteres cíclicos que contienen varios átomos de oxígeno y se usan para transferir compuestos iónicos a una fase orgánica. En los éteres corona los oxígenos están orientados hacia el centro mientras que los grupos alquilo hacia el exterior de la molécula, esta conformación le permite estabilizar al catión, que se acomoda en el centro del éter corona, gracias a los pares de electrones no compartidos de los oxígenos, dependiendo de la apertura del anillo será su capacidad para ligar cationes, un anillo con un diámetro parecido al del catión lo sujetara fuertemente, y si el catión es más pequeño que el diámetro del anillo será retenido con menos fuerza.2, 3

En la historia el éter etílico ha sido usado como anestésico, pero ha sido sustituido por sustancias más eficaces y con menos efectos secundarios. En la actualidad los éteres se usan como disolvente, anticongelantes, con pocas aplicaciones en medicina.1

Objetivo

• Obtener éter etílico atraves de una reacción de deshidratación de alcoholes.

Materiales y reactivos

Materiales

• 1 equipo Quickfit
• 3 soportes universales
• 3 pinzas de tres dedos
• 2 anillos de hierro uno para el embudo de separacion
• 2 mallas de alambre con asbesto
• 1 mechero Bunsen
• 1 manguera para mechero
• 2 mangueras para regrigerante
• 1 vaso de precipitado de 250 ml
• 1 termometro de 200 °C
• 1 frasco de vidrio con tapadera
• 1 recipiente para baño de hielo
• 1 probeta de 25 – 50  ml
• 1 balanza semianalitica
• 1 espatula
• 1 matraz erlenmeyer de 250 ml
• 1 embudo de separacion
• papel aluminio

Reactivos

• Etanol (alcohol etilico)
• Acido sulfurico concentrado
• Hielo
• Hidroxido de sodio

Metodología

Se agregan 84 ml de etanol en un matraz bola y se le añade 60 ml de acido sulfurico poco a poco en frio. Luego se le añade 84 ml de atanol en exceso. Se monta un sistema de destilacion simple con un tubo de conexión de dos vias, con un embudo de separacion conectado a la segunda via cuidando que el bulbo del termometro toque la mezcla en el matraz de destilacion y se rodeó el matraz receptor con hielo. Se calento el matraz de destilacion hasta una temperatura de aproximadamente 110 °C procurando mantener la temperatura entre 110 - 120 °C. Se suspende la destilacion hasta que se agote el etanol en el embudo, de esta destilacion se obtiene una mezcla de eter etilico, etanol, agua y acido sulfurico. Este destilado se vierte en el embudo de separacion con 10 ml de solucion de hidroxido de sodio al 10 % y se separa la capa inferior. Finalmente se destila el eter etilico a baño maría a una temperatura de 32 °C y se resive en un matraz receptor de 250 ml teniendo en cuenta que el matraz receptor este rodeado con hielo.

Resultados

Al final de la segunda destilacion (destilacion a baño maría) se obtiene el eter etilico trasparente y de olor caracteristico, la destilacion empiesa a ocurrir alrededor de los 32 °C.

La reaccion es:

                                                 110 °C

2 CH3-CH2-OH    +    H2SO4                                        CH3-CH2-O- CH2-CH3  +  H2O   +    CH3-CH2-OH [pic 1]

Al mantenerse en la parte superior del embudo de separacion se observa que es mas ligero que el agua y sus vapores son mas densos que el aire.

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