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Sustitución nucleofílica aromática


Enviado por   •  19 de Enero de 2021  •  Práctica o problema  •  696 Palabras (3 Páginas)  •  378 Visitas

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Ramírez Vigil Bibiana Carolina

Objetivo
Ø Analizar las características de los compuestos aromáticos susceptibles de reaccionar a través
de reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
Ø Obtener 2,4-dinitrofenilhidracina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante reacciones de
sustitución nucleofílica aromática
Ø Buscar la aplicación de estos compuestos

Antecedentes

  • Sustitución nucleofílica aromática, condiciones necesarias para que se efectúe. Los nucleófilos pueden desplazar iones haluro de los haluros de arilo, en particular si hay grupos atractores de densidad electrónica fuertes en posiciones orto o para con respecto al haluro. Como un nucleófilo sustituye a un grupo saliente en un anillo aromático, debe por lo menos haber un grupo atractor de densidad electrónica fuerte.
  • Comparación de estas condiciones, con las que se requieren para efectuar una sustitución electrofílica aromática. En la sustitución electrofílica se utilizan para introducir grupos funcionales en los anillos de benceno
  • Utilidad de la sustitución nucleofílica aromática. es una herramienta sumamente útil para la funcionalización de los compuestos arílicos, es muy frecuente en la práctica de la síntesis orgánica, aunque métodos más modernos para acoplar nitrógeno y carbón aromático, como el acoplamiento cruzado de Buchwald-Hartwig 

Toxicidad de reactivos y productos

2-4-Dinitroclorobenceno

  • Sólido color amarillo oscuro
  • Punto de fusión: 90°C
  • Punto de ebullición: 297°C
  • Densidad 1.57 g/cm3
  • Solubilidad 1.9 g/L
  • Masa molar: 202.55 g/mol
  • Posibles reacciones violentas con metales alcalinos, alcoholes, óxidos de nitrógeno, nitrocompuestos orgánicos, cloratos, ácido nitrico.

Etanol[pic 8]

  • Masa molar: 62.04 g/mol
  • Liquido inflamable
  • Incoloro
  • Punto de fusión: -114°C
  • Punto de ebullición: 78-79°C
  • Desidad 0.8
  • Miscible con agua
  • Soluble en alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y benceno.
  • Incompatible con agentes oxidantes fuertes, acido nitrico, ácido sulfúrico, nitrato de plata, nitrato mercúrico, perclorato de magnesio, cromatos, peróxidos.

Hexano

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  • Masa molar: 86.06 g/mol
  • Liquido combustible
  • Incoloro
  • Punto de fusión: -95°C
  • Punto de ebullición: 68.5°C
  • Densidad: 2.9g en 100ml
  • Incompatible con agentes oxidantes, ácidos orgánicos, trisulfuro de hidrógeno, ácidos inorgánicos fuertes.

Hidrato de hidracina

  • Masa molar: 50.0604 g/mol[pic 10]
  • Punto de fusión: -51°C
  • Punto de ebullición: 119°C
  • Densidad 1.015
  • Soluble en agua
  • Corrosivo
  • Toxico
  • Liquido higroscópico de incoloro a morado/naranja
  • Tiene un olor parecido al amoniaco
  • Inestable si se calienta
  • Incompatible con ácidos, humedad, oxidantes fuertes, óxidos metálicos y materiales orgánicos (madera, papel, etc.)

Metanol

  • Masa molar: 32.04 g/mol[pic 11]
  • Toxico
  • Liquido incoloro
  • Olor a alcohol
  • Punto de fusión: -97.8°C
  • Punto de ebullición: 64.5°C
  • Densidad: 0.79 g/ml
  • Miscible
  • Soluble en acetona, etanol, benceno, cloroformo y éter.

Incompatibilidad: con agentes oxidantes (nitratos, percloratos, peróxidos de hidrogeno, acido nítrico, ácido perclórico, trióxido de cromo), ácido sulfúrico. Reacciona violentamente con anhidrido crómico, perclórico de plomo, cloroformo e hidróxidos.

Bibliografía:

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