Alcoholes

ALCOHOLES

Son compuestos orgánicos oxigenados cuyo grupo funcional es el oxidrilo, OH-. Teóricamente pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos, al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por grupos OH-. Según como el grupo oxidrilo se encuentre unido al carbono primario, secundario o terciario, los alcoholes son primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

CH3



CH3 – CH2 – CH2 OH CH3 – CHOH – CH3 CH3 – C – CH3

alcohol alcohol 

primario secundario OH

alcohol terciario

Según el tipo de hidrocarburos de donde deriven los alcoholes pueden ser alifáticos y aromáticos:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 OH CH2OH

Alcohol alifático alcohol aromático

Una misma molécula puede presentar uno o más grupos oxidrilos; según esta característica los alcoholes pueden ser monoles, dioles y polioles, de estos podemos mencionar al etanodiol o etilenglicol, propanotriol o glicerina y el sorbitol o glucitol ó 1,2,3,4,5,6-hexanohexol.

CH2OH–CH2OH CH2OH–CHOH–CH2OH CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH2OH

Etilenglicol glicerina glucitol

Los alcoholes que presentan doble enlace en su molécula, genéricamente reciben el nombre de enoles:

CH3 – CH = CHOH

Propenol

NOMENCLATURA

Para nombrar a los alcoholes se escoge como cadena principal la más larga en la que se encuentra el grupo oxidrilo y se empieza a enumerar por el extremo más próximo al grupo funcional; luego se cambia la terminación –O del hidrocarburo donde procede, por el sufijo –OL.

La posición del grupo funcional se indica anteponiendo un número al nmombre del compuesto principal:

CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – CH2 – CH3

3-hexanol

La presencia de otros grupos oxidrílicos en la molécula se indican cambiando la terminación –OL por –DIOL, -TRIOL, etc.

CH3–CHOH–CHOH–CH2–CH2OH CH2OH–CHOH– CH2OH

1,3,4-pentanotriol propanotriol

Para las cadenas con ramificaciones, se escoge como cadena principal a la que incluye a la mayoría de los grupos –OH, cuando son polioxidrilados, aunque sea la de menor número de átomos de carbono;

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3



CH2–CH2OH

3-propil-1-hexanol

Cuando la molécula presenta dobles o triples enlaces, la colocación de la insaturación se indica por un número que debe ir antes del nombre del hidrocarburo;

CH3 – CH– CH2 – C = CH – CH3

 

OH CH3

4-metil-4-hexeno-2-ol

Normalmente, los compuestos que contienen pocos carbonos se nombran con sus nombres triviales o vulgares, que se forman con la palabra alcohol y el nombre de los radicales alquílicos seguido de la terminación –ICO.

NOMBRE SISTEMATICO FORMULA NOMBRE VULGAR

Metanol CH3–OH alcohol metílico

Etanol CH3–CH2OH alcohol etílico

Propanol CH3–CH2–CH2OH alcohol n-poropílico

2-propanol CH3–CHOH–CH3 alcohol isopropílico

1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH alcohol n-butílico

2-metilpropanol CH3–CH–CH2OH alcohol isobutílico



CH3

1-pentanol CH3–CH2–CH2–CH2–CH2OH alcohol amílico

3-metil-1-butanol CH3–CH–CH2–CH2OH alcohol isoamílico



CH3

Los alcoholes que son muy complejos se nombran con el sistema de los carbinoles, en el que se considera un metanol sustituido, al nombre de los sustituyentes se agrega el vocablo carbinol;

CH2–CH3 C6H5

 

(CH3)2CH – C – OH C6H5– C – OH

 

H C6H5

Etilisopropilcarbinol trifenilcarbinol

El grupo –OH como sustituyente se llama «hidroxi».

HOCH2–CO–CH2OH

Dihidroxiacetona

PROPIEDADES FÍSICAS

Los alcoholes de bajo peso molecular son líquidos y solubles en agua.

Cuando tiene entre cinco y once átomos de carbono, son insolubles en agua, tienen aspecto oleoso y son de olor agradable.

Los alcoholes con más de once átomos de carbono, no son solubles en agua y son sólidos inodoros.

El punto de ebullición aumenta en la medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula.

Entre sus moléculas, que son polares debido a la presencia del grupo oxidrilo, forman puentes de hidrógeno.

Son combustibles, arden en presencia de oxígeno del aire, en el caso del metanol, etanol arden con llama incolora.

PROPIEDADES QUÍMICAS

La reactividad química de los alcoholes es debida al enlace polar que se forma por la gran electronegatividad del oxígeno, desplazando hacia sí el par de electrones mediante los que está unido el átomo de carbono.

H

 

R– C – O – H

  Baja densidad electrónica

H  Alta densidad electrónica

Los alcoholes pueden actuar cediendo electrones como bases de lewis frente a los halogenuros de fósforo y con los halogenuros de hidrógeno:

PCl3 + 3CH3–OH  H3PO3 + 3CH3Cl

CH3 – CH2–OH + HBr  3CH3 – CH2Br + H2O

Los alcoholes reaccionan con el sodio o potasio dando compuestos organometálicos denominados alcohóxidos;

CH3–CH2–CH2–CH2OH + Na  CH3–CH2–CH2–CH2ONa + H2

butanóxido de sodio

(alcohóxido)

Por oxidación de los alcoholes primarios se obtienen aldehídos, de los alcoholes secundarios cetonas, tanto los aldehídos como cetonas pueden oxidarse hasta ácidos carboxílicos con oxidantes fuertes; sin embargo, sólo los aldehídos dan ácidos con oxidantes moderados, las cetonas con estos oxidantes no

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