Reflexiones Sobre El Benceno

EL BENCENO

ANTECENDETES, FICHA TECNICA Y REACCIONES

DOCENTE:

IING. OMAR TIRADO

PRESENTADO POR:

SERGIO ANTONIO CHIMA ALMANZA

RUTH DAYANA AHUMEDO

DIEGO ARMANDO ARCINIEGAS

ROBERTO VIANA COSTA

WALBERTO LOZANO ROJAS

MAICOL AGUDELO DE LA HOZ

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE BOLIVAR

FACULTAD ESTUDIOS TECNICOS Y TECNOLOGICOS

PROGRAMA DE OPERACIÓN DE PLANTAS PETROQUIMICAS

OPERACIÓN DE PLANTAS PETROQUIMICAS

V SEMESTRE

CARTAGENA, ABRIL 3 DE 2013

ANTECEDENTES DEL BENCENO

El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, como uno de los componentes de un aceite que recogió de las tuberías del gas del alumbrado. Su composición era C6H6, dada con símbolos modernos, y tenía un punto de fusión de 5 ° C y un punto de ebullición de 80 ° C.

Hoffmann, en 1845, lo encontró en el alquitrán de hulla, que es todavía la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observó pronto que el benceno se comporta como el compuesto del que derivan un número enorme de compuestos, que habían sido aislados en la naturaleza o habían sido preparados en el laboratorio, con los famosos colorantes de alquitrán.

Una tonelada de carbón transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petróleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayéndolo directamente de ciertos tipos de petróleo en crudo o por tratamiento químico del mismo.

La estructura de la molécula de benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé Von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los científicos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripción molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molécula en vez de por los átomos de carbono.

PRODUCCIÓN, APLICACIONES Y USOS

PRODUCCIÓN

En la actualidad, el Benceno se recupera de las fuentes de carbón y petróleo. La gran mayoría del Benceno producido en el mundo se deriva de las industrias petroquímicas y de refinación de petróleo. Estas fuentes incluyen corrientes de refinerías (reformado catalítico), pirolisis de gasolina e hidrodealquilación de tolueno; no obstante, el reformado catalítico constituye su mayor fuente de producción. Durante este proceso, las cicloparfinas (también conocidas como “naftenos”) como el ciclohexano, metil ciclohexano y el dimetil ciclohexano se convierten a Benceno mediante isomerización, deshidrogenación y desalquilación y las parafinas se convierten a Benceno por ciclo deshidrogenación. Las condiciones del proceso y el catalizador determinan cuál reacción predomina. De esta corrientes, el Benceno se recupera mediante extracción con un solvente (tetra etilen glicol). Para la obtención de Benceno a partir de gasolina, se emplea un tipo de gasolina subproducto obtenido del craqueo de parafinas o hidrocarburos pesados. La gasolina de pirolisis contiene hidrocarburos alifáticos insaturados (como etileno y propileno) y aromáticos. Se encuentran disponibles muchos procesos de tratamiento de gasolina de pirolisis, incluyendo la hidrogenación parcial y la destilación extractiva; hidrogenación, hidrodesulfurización y extracción con un solvente; o hidrogenación parcial, desulfurización, hidrocraqueado hidrodesalquilación y destilación para la optimización del rendimiento del Benceno y la recuperación del mismo.

APLICACIONES Y USOS

Se ha utilizado el Benceno como solvente en la industria farmacéutica y química, como material de inicio e intermedio en la síntesis de diversos químicos y como aditivo de gasolina. Los principales usos del Benceno son en la producción de etilbenceno, cumeno y ciclohexano. También se usa en la fabricación de tinturas, detergentes, explosivos, caucho, plásticos y productos farmacéuticos.

PRINCIPALES REACCIONES

HALOGENACION

Estas reacciones se realizan en ausencia de luz y en presencia de un catalizador (suele ser tricloruro de aluminio AlCl3). Todas estas reacciones de sustitución consisten en la formación de un catión altamente reactivo:

Y luego

Con lo que el catalizador se recupera.

SULFONACIÓN

Se realiza tratando el benceno con ácido sulfúrico:

NITRACION

Se realiza tratando el benceno con ácido nítrico:

REACCIÓN DE FRIEDEL CRAFTS:

Es una reacción de sustitución que consiste en la introducción de un grupo alquilo o alconilo en el núcleo bencénico:

EL BENCENO C6H6

A temperatura ambiente, el Benceno es un líquido incoloro o amarillo claro con olor dulce y aromático. Es altamente inflamable. Se volatiliza muy rápido en el aire y se disuelve poco en agua por sus características no polares, aunque es muy soluble en la mayoría de solventes orgánicos. Debido a su volatilidad, puede esparcirse por el aire hasta cualquier fuente de ignición distante.

El Benceno está presente en el aire, agua y suelo, y como su densidad es menor a la del agua, en medio acuático, permanece en la superficie de ésta. El Benceno que se encuentra en el ambiente proviene tanto de procesos naturales como de actividades humanas. Las fuentes naturales incluyen volcanes e incendios forestales; el Benceno también es componente natural del petróleo crudo y la gasolina además del humo de cigarrillos. La mayoría de las personas pueden percibir el olor del Benceno en el aire a concentraciones de 1.5 –4.7 ppm y percibir su sabor en el agua a 0.5 – 4.5 ppm.

PROPIEDADES FISICASROPIEDAD VALOR

Peso Molecular (g/mol) 78,11

Estado Físico Líquido

Punto de Ebullición (ºC) 5,5

Punto de Fusión (ºC) 80,1; 760 mmHg

Presión de Vapor (mmHg) 75; 20 ºC

Gravedad Específica (Agua = 1) 0,8787

Densidad del Vapor (Aire = 1) 2,7

pH No Reportado

Solubilidad en Agua (% peso) Insoluble

Koc 60 - 83

Constante de la Ley de Henry 5,5X10-3 atm/m3*mol

Límites de Inflamabilidad (% vol) 1,2 – 7.8

Temperatura de Autoignición (ºC) 498

Punto de Inflamación (ºC) -11; copa cerrada

Be

PROPIEDADES

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