SINTESIS DE BENZOATO DE METILO

REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN SÍNTESIS DE BENZOATO DE METILO

Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y del alcohol correspondientes, en una reacción de equilibrio como la siguiente :H+ RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster a los productos de partida. El método de esterificación de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los más empleados en la preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formación del éster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparación del benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se añade una gota de un ácido mineral fuerte como el sulfúrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por destilación el benzoato de metilo. La esterificación de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y volátil.

OBJETIVOS:

1. El alumno realizará la síntesis del Benzoato de metilo mediante la reacción de esterificación.

2. El alumno diseñará el mecanismo de reacción de esterificación entre el ácido benzoico y el alcohol metílico.

MATERIALES Y EQUIPOS:

 02 Matráz Erlenmeyer 150 ml

 02 Vaso de precipitado 150 ml

 Embudo de extracción

 02 Refrigerante de reflujo

 02 Fiola 100 ml

 02 Pipeta 5ml

 02 Pipeta 10 ml

 02 propipetas

 02 vaso de precipitado 250 Ml

 02 cocina eléctrica

 1 baño maría

 02 agitador eléctrico

REACTIVOS:

 Ácido benzoico

 Metanol

 Ácido Sulfúrico

 Hidróxid de Sodio

 Acetato de etilo

 Sulfato de Sodio

MÉTODO:

Pesar el ácido Benzóico e introducirlo en un matráz de 100 ml provisto de imán. Adicionar seguidamente el metanol y el H2SO4 conc.

Acoplar al matráz y pasar el contenido a un embudo de extracción que contenga 25 ml de agua.

Extraer con acetato de etilo 2 x 20 ml(2 veces 20 ml) . Juntar las capas orgánicas y lavarlas sucesivamente con NaOH 3N y con agua. Secar sobre Sulfato sódico (una sal inorgánica).

Comprobar por TLC que en la fase orgánica sólo hay un producto (la fase orgánica está demasiado concentrada a efectos de TLC, por

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