ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS

ALCOHOLES

¿QUE SON?

Se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH3CH2OH.

Nomenclatura

• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

• IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo decarbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

• Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

• Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Propiedades:

Los primeros de la serie son todos líquidos pero los puntos de fusión aumentan a medida que aumenta el peso molar, dependiendo esto también de la forma de la molécula. Son solubles en agua debido a la presencia del grupo hidroxilo que le permite formar puentes hidrógenos.

Menos densos que el agua a medida que aumenta el tamaño de la molécula y el peso molar, la densidad aumenta y la solubilidad en agua disminuye.

Son ácidos débiles no reaccionan con bases fuertes pero si con metales alcalinos para producir hidrógeno.

El etanol puede oxidarse dando como productos acetaldehído y ácido acético.

Propiedades químicas

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Obtención:

Se obtienen por fermentación de azúcares o almidón donde en ausencia de oxígeno las enzimas presentes en las levaduras catalizan la reacción:

C6O6H12 -------------------------- 2 CH3--CH2.OH + 2 CO2

Este proceso desprende energía que es utilizada por los microorganismos.

Otro método de obtención consiste en una reacción del etileno con agua a 280 º C y 300 atm, con un catalizador de ácido fosfórico.

El etanol es el único alcohol de cadena lineal inocuo. En nuestros cuerpos una enzima llamada alcohol deshidrogenasa lo transforma en acetaldehído.

El metanol es muy tóxico, en pequeñas cantidades puede provocar ceguera. En ocasiones se agrega al etanol para evitar su consumo como bebida, este proceso se llama desnaturalización.

USOS

Los usos del etanol son muy numerosos. Básicamente se utiliza como disolvente a nivel industrial y en fármacos y cosméticos. Es constituyente de bebidas y materia prima para colorantes y explosivos. Se suele agregar a las naftas para lograr una combustión más limpia.

ALDEHIDOS

¿QUE SON?

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO),dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Propiedades físicas

• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido alfenómeno de resonancia.

• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario

...