AMINAS. - SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

Facultad de Farmacia y Bioquímica

Química Orgánica II

AMINAS. - SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA

        Informe N° 4         

Integrante: Nitnay, Chuquino Ventura.

Ciclo: IV

Sección: FB4M2

Grupo: B

Docente: Adela, Collantes        

LIMA – PERU

2019

• Introducción

También conocida como N fenilacetamida, su fórmula es:

C H NH (COCH).

Son escamas cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino.

Es una sustancia incolora, estable en el aire tiene un gusto ligeramente ácido, su pe = 1´2105, pf = 114°C- 116°C, PE = 303´8°C, soluble en agua caliente, alcohol, éter, cloroformo, acetona, glicerol y benceno, punto inflamación 175°C,temperatura auto ignición 546°C.

- Se obtiene de la acetilación de la anilina con ácido acético glacial.

- Es una sustancia moderadamente tóxica por ingestión.

Se usa : acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos quimicofarmaceúticos,colorante, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos)

                                                                                (1 y 2)

• Marco Teórico

Las aminas se pueden acetilar por diversos procedimientos por ejemplo mediante reacción con anhídrido acético, cloruro de acetilo con ácido acético, este último proceso es de interés industrial ya que resulta más económico pero no lo usaremos porque requiere un calentamiento demasiado prolongado. El cloruro de acetilo tampoco resulta satisfactorio por varios motivos en los que cabe destacar que la reacción con la amida libera HCl el cual protona el resto de la amina dando alhidrocloruro que es incapaz de seguir reaccionando. Para la síntesis en el laboratorio se suele preferir el anhídrido acético. Se hidroliza con suficiente lentitud como para permitir que la acilación de aminas se pueda realizar en solución acuosa. Este procedimiento da productos de gran pureza con un elevado rendimiento pero no es adecuado para aminas desactivadas como orto y para-nitro anilinas.

                                                                                        (2 y 3)

• Parte Experimental
• Objetivo
• Comprender e interpretar la obtención de aminas
• Realizar reacciones de caracterización en identificación de Aminas.

• Materiales y reactivos

- Beacker 250 mL                     -Papel pH

- Embudo de separación          -sulfato de cobre 10%

- Ácido sulfúrico                        -Cromatofolio

- Tubos de ensayo                    -Cloroformo

- HCl concentrado                     -Benceno

- acetanilida                               -Fenolftaleína

- anilina                                      -NaOH 10%

- cloruro férrico 10%

• Procedimientos

En un tubo de ensayo colocar 0,700gr acetanilida, 2,5ml agua destilada ,3ml HCL cc. .

[pic 1][pic 2]

[pic 3][pic 4] 

   Se agita y se lleva a baño maría por 20 a 30 minutos.

[pic 5][pic 6]              [pic 7][pic 8]

Determinar el pH y agregar NaOH hasta neutralizar la solución.

Identificación de la anilina por cromatografía  en  capa  fina  :  sistema  de  solvente: cloroformo o benceno. Revelador: vapores de Iodo metálico.

[pic 9][pic 10]

[pic 11]

Rf:   Distancia Recorrido del soluto

                      Distancia recorrida del solvente

Rf = 2.3                           RF = 3

                               7.3

Rf: 0,71

El pH = 7

Propiedades de las Aminas (Anilina)

[pic 12]

 III gotas anilina + 5ml H2O + II gotas fenolftaleína.

  Papel pH: rojo     sol. de fenolftaleína: incoloro

  Coloración:  grosella

  C6H5NH2     + H2O +     C20H14O4

[pic 13]

        IV gotas anilina + 5ml H2O + FeCl2 + II gotas fenolftaleína.

                Coloración: amarilla

                                 C6H5NH2     + H2O +   FeCl2 + C20H14O4

[pic 14]

        IV gotas anilina +CuSO4 + 5ml H2O +   II gotas fenolftaleína.

Coloración: verde claro

                 C6H5NH2     + CuSO4 + H2O +     C20H14O4

[pic 15]

        Tubo 1: coloración rojo grosella

        Tubo 2: coloración amarilla

        Tubo 3: coloración verde claro

• Discusión:

• Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente con el aire por eso se les encuentra generalmente coloreadas por productos de oxidación, son incoloros en estado puro
• Las aminas en general son muy toxicas.
• La anilina se emplea en la industria de las materias colorantes.
•  Conclusión:

• En esta práctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl yanilina con respecto al método del anhídrido acético; en el cual su velocidadde hidrólisis, reacción con agua, es lo suficientemente bajo como parapermitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en solucionesacuosas, La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma uncompuesto N- acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otrocaso sería imposible obtener.

• Cuestionario
• Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el experimento

• C8H9NO + H2O + HCL + NaOH
•   C6H5NH2     + H2O +     C20H14O4
• C6H5NH3 + OH          + C20H14O4

• C6H5NH2     + H2O +   FeCl2 + C20H14O4
• C6H5NH2     + CuSO4 + H2O +     C20H14O4

• Diga Ud. Las propiedades químicas de las aminas y que factores afectan la basicidad.

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.

[pic 16][pic 17]

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

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